苯酞的医药应用

苯酞，英文名为Phthalide，常温常压下为白色结晶固体，具有强大的抗炎功效，其可用于合成多种邻苯二甲酸酯衍生物,，包括抗炎剂，抗菌剂，抗氧化剂。苯酞属于有机酯类化合物，具有一定的吸湿性，一般要求将其密封存放于惰性气体之中以防受潮。该物质常用作医药化学中间体和精细化工生产原料，多用于药物分子和精细化学品的生产过程中，例如它是药物分子多虑平的关键合成原料。

性质

苯酞的化学结构简单，主要含有一个酯基活性官能团，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如醇，醚类有机溶剂。在有机合成转化中，该物质结构中的酯基单元具有较强的亲电性可与常见的亲核试剂例如格式试剂发生亲核加成反应，得到相应的三级醇类化合物。

图1 苯酞和硫醇的开环反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将苄硫醇(3.0 mL, 25.6 mmol)加入到苯酞(2.86 g)和NaH ( 1.15 g 26.3 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺 (30 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并在该状态下搅拌反应45小时。反应结束后用3 M HCl稀释反应混合液，所得的悬浮液用Et2O萃取3次。合并所有的提取液并将其用盐水进行洗涤，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得的目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种常用的有机合成与医药化学中间体，苯酞可用于药物分子多虑平的合成，多虑平具有抗焦虑、抗抑郁、镇静、催眠、肌肉松弛，抗消化性溃疡作用，主要用于治疗各种抑郁症。各类焦虑抑郁状态，消化性溃疡。此外，苯酞也是杀菌剂四氯苯酞的合成中间体，四氯苯酞是一种广泛用于杀菌和防腐的化合物。在四氯苯酞的合成过程中，苯酞可以作为重要的中间体参与反应。具体合成路线可能涉及对苯酞进行氯化反应，以引入氯原子，从而得到四氯苯酞。四氯苯酞因其杀菌和防腐性能，常用于木材防腐、纸张和纤维品的防霉、防腐处理，以及在一些消毒剂中作为活性成分。在农业方面，它也被用作种子处理剂和农药的成分之一。

参考文献

[1] Ogawa, Narihito; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2020), 56(85), 12917-12920.