2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成研究

概述

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸是一种化学式为C₈H₈ClNO₂，分子量为185.61的化学物质，常温常压下表现为白色至浅黄色粉末。2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的相对密度为1.401 g/cm³，熔点为238～243℃，沸点为348.357℃ at 760 mmHg，闪点164.481 ℃，对皮肤有刺激性。

合成方法

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成方法，目前报道的制备方法有以下几种：

第一种：以7-甲基吲哚-2,3-二酮为原料，在其氢氧化钠水溶液中滴加双氧水，得2-氨基-3-甲基苯甲酸，再通过在溶有2-氨基-3-甲基苯甲酸的dmf溶液中加入ncs，反应液加热到100℃，反应40分钟，得2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。该方法原料7-甲基吲哚-2.3-二酮价格昂贵，氯代反应对双氧水需求量大，滴加双氧水时要求温度为0℃，滴加完后反应液要升至50℃，能耗大且产率低。

第二种：以7-甲基吲哚-2,3-二酮为原料，在其和氯仿的混合液中通入氯气反应24小时，冰浴得5-氯-7-甲基吲哚-2,3-二酮，再将5-氯-7-甲基吲哚-2,3-二酮加入氢氧化钠溶液中搅拌半小时，滴加双氧水和氢氧化钠水溶液的混合液，然后反应1.5小时，得2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。该方法所用原料7-甲基吲哚-2,3-二酮价格昂贵，且通氯气对环境污染大、反应时间过长、产率低。

因此，发展一种能耗小，产率高的的制备方法具有重要意义。优化后的合成方法步骤如下：将间甲基苯甲酸和硝酸混合，进行硝化反应，得到2-硝基-3-甲基苯甲酸，所述硝酸的质量浓度为60～75％；将所述2-硝基-3-甲基苯甲酸、加氢还原反应溶剂和加氢催化剂混合，在氢气气氛中进行加氢还原反应，得到2-氨基-3-甲基苯甲酸；将所述2-氨基-3-甲基苯甲酸、氯代试剂、过氧化苯甲酰和氯化反应溶剂混合，进行氯化反应，得到2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸。该合成方法以间甲基苯甲酸为原料，仅通过依次的硝化反应、加氢还原反应和氯化反应，得到2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸。反应原料廉价易得，产品的收率高且品质好，易于工业化生产，由实施结果表明，由该合成方法得到的2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的总收率为63.0～68.4％，纯度为99.0～99.5％[1]。

应用

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸是广谱杀虫剂氯虫苯甲酰胺的关键中间体，氯虫苯甲酰胺农药主要用于防治多种作物的鳞翅目害虫，对其他害虫也有较好的防效，其作用机理是激活兰尼碱受体，释放平滑肌和横纹肌细胞内贮存的钙，引起肌肉调节衰弱、麻痹，直至害虫死亡，作用方式为胃毒和接触毒性[2]。

参考文献

[1]王栋伟,赵宏洋,王诚,等.一种2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的制备方法.CN202011607636.4.

[2]徐尚成,俞幼芬,王晓军,等.新杀虫剂氯虫苯甲酰胺及其研究开发进展[J].现代农药, 2008, 7(5):4.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2008.05.002.