2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成与应用

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸, 英文名为2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid，是一个常见的有机合成和药物化学中间体，其分子式为C₈H₈ClNO₂，CAS号为20776-67-4，分子量为185.61，熔点为239度到243度，密度预测为1.4，常温常压下外观固体粉末。2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸在水中的溶解性较差。

合成方法

针对2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成，文献检索得到合成方法是从2-氨基-3-甲基苯甲酸出发，在DMF作溶剂的条件下和N-氯代丁二酰亚胺反应得到在氨基的对位上一个氯的产物，反应具有很好的区域选择性，可能是因为氨基的强给电子能力引起的对位定位反应性。值得说明的是，该路线需要在加热的条件下才能达到满意的反应效果。[1]

用途

2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是利用苯环上的氯原子进行转化合成目标的分子结构。例如氯原子可以进行Suzuki偶联，引入一个芳环或者烷基链；苯环上的羧基，可以很方便地转化为酯基，羟基，酰胺，韦博酰胺等等。从未，苯环上的氨基基团可以通过重氮化反应转化为卤素原子等其他的活性官能团；通过对这些反应的选择性调控和协同，可以快速地制备合成1,2,3,,5-四取代苯的衍生物。

环境危害

值得说明的是，2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸作为一种含卤有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

保存方法：密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

核磁数据

¹H NMR (300 MHz, DMSO) δ 7.61 (d, J = 2.5 Hz, 1H, Ar-H), 7.26 (d, J = 2.5 Hz, 1H, Ar-H), 2.16 (s, 3H, Ar-CH3) [1]

参考文献

[1] Ou, Junjun et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 60(44), 10942-10951; 2012.