2-氟乙醇的应用

介绍

2-氟乙醇（2-Fluoroethanol）是一种无色液体，具有与水和许多有机溶剂互溶的特性。它在常温常压下是稳定的，并且在蒸馏时不会分解。它的化学性质与一般醇类相似，可以被氧化成相应的醛和酸，并且能够与碱金属或碱土金属反应生成醇盐，进而生成醚。它主要用作合成药物分子的中间体，也用于毒杀啮齿动物，以及作为除草剂和杀虫剂。

图一 2-氟乙醇

应用

在-78°C下，在20分钟内将三氟甲磺酸酐（5.172 g，3.08 ml，27.5 mmol）滴加到2-氟乙醇（1.07 g，0.98 ml，16.66 mmol）和NEt3（1.85 g，2.55 ml，18.33 mmol）在无水CH2Cl2（20 ml）中的搅拌溶液中。移除冷却浴，用冰浴代替，让混合物升温至室温2小时。通过加入H2O（30 ml）淬灭反应。用饱和NaHCO3溶液（30ml）和盐水（50ml）洗涤有机层，用MgSO4干燥，减压浓缩，得到淡棕色液体产物2-氟乙基三氟甲磺酸酯（2.83g，87%）[1]。

图二 2-氟乙醇的应用

在带搅拌器的三个反应烧瓶中加入20 g 2-氟乙醇和200 ml二氯甲烷（DCM），然后向溶液中加入47.4 g三乙胺和39.3 g甲磺酰氯，在20-25°下搅拌16小时，直至反应完成，向上述系统中加入水，然后用二氯甲烷萃取，用水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物用硅胶柱色谱法，石油醚/乙酸乙酯（v/v=90:10）作为洗脱剂，得到35.4 g 2-氟乙基-甲磺酸盐，收率90%，HPLC纯度97.8A%[2]。

图三 2-氟乙醇的应用2

向反应容器中装入2-氟乙醇（1.00 mL，16.9 mmol）、对甲苯磺酰氯（3.85 g，20.2 mmol）、N-甲基吗啉（9.30 mL，84.5 mmol）和CH2Cl2（50 mL），并在室温下反应17小时。反应后，向反应体系中加入水，用乙酸乙酯将产物萃取三次到有机层中。所得有机层用饱和盐水洗涤，并用MgSO4干燥。减压浓缩后，浓缩物通过高闪硅胶柱色谱法（展开溶剂，乙酸乙酯：己烷=19:81→40:60）纯化，得到产物2-氟乙基甲苯磺酸盐（3.79g（17.2mmol），>100%收率，淡黄色液体）[3]。

图四 2-氟乙醇的应用3

参考文献

[1]Susann P ,Bernd W S ,Graham R , et al.The fluorine-NHC gauche effect: a structural and computational study[J].Tetrahedron,2013,69(27-28):5647-5659.

[2]茅仲平,马东旭,葛永辉,等.含氮、氟烷基磺酰氯的制备方法[P].江苏:CN201610089194.6,2016-06-01.

[3]FURUMOTO S .PHOSPHONIUM COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREFOR[P].US201515523988,2018-02-01.