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2-氟乙醇的化学性质

发布日期:2023/9/13 9:10:33

2-氟乙醇,英文名为2-Fluoroethanol,常温常压下为无色透明液体,具有一定的挥发性并且具有醇类化合物的刺激性气味。2-氟乙醇是一种含卤醇类化合物,具有类似于乙醇的物理化学性质,常用作医药化学和农药分子合成中间体,多用于药物分子和农药化学品的结构修饰与合成过程中。

理化性质

作为乙醇的衍生物,2-氟乙醇与大部分有机溶剂都能较好的互溶,并且对其他的有机化合物具有良好的溶解性。该物质结构中的醇羟基单元具有一定的亲核性,可在碱性条件下和烷基卤化合物发生亲核取代反应,得到相应的醚类衍生物。2-氟乙醇也可以与羧酸类化合物反应,发生酯化反应,生成相应的酯类化合物。这种反应常用于有机合成中,用于构建酯键并形成目标化合物的结构。

2-氟乙醇的磺酰化反应

图1 2-氟乙醇的磺酰化反应

2-氟乙醇(250 mg, 3.9 mmol)溶于干燥的二氯甲烷(7.8 mL)中,然后向所得的反应混合液中加入MsCl (362 μL, 4.68mmol)和三乙胺( 822 μL, 5.85 mmol),所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应若干个小时。反应结束后将反应混合物用饱和NaHCO3进行淬灭。用DCM萃取水相两次,然后在无水MgSO4上干燥合并的有机相,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到产物分子2-氟乙基甲磺酸酯。[1]

应用

作为一种医药化学中间体,2-氟乙醇可用于药物分子氟罗沙星(fleroxacin)的制备过程中。氟罗沙星是一种喹诺酮类抗菌药,对葡萄球菌属、溶血链球菌等革兰阳性球菌亦具有中等抗菌作用,该药物的作用机制是通过抑制细菌的DNA旋转酶而起杀菌作用。此外,该物质在农药化学品的生产制备过程中也有一定的应用,例如它可用于毒杀啮齿动物,其衍生物可作除草剂及毒杀一些植物害虫。

参考文献

[1] Pisaneschi, Federica; et al Bioconjugate Chemistry (2017), 28(2), 583-589.

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