1,5-己二烯：从基础到应用的全面探索

简介

1,5-己二烯，化学式为C₆H₁₀，是一种含有两个双键（C=C）的烯烃类化合物。其分子结构中的双键赋予了它高度的反应活性，使得它能够在多种有机反应中作为关键原料或中间体。作为一种无色液体，1,5-己二烯在常温下具有较低的熔点和沸点，分别为-140.9℃和58.0℃，这使得它在实验室条件下易于操作和处理。此外，1,5-己二烯不溶于水，但易溶于有机溶剂，这一性质为其在有机合成中的应用提供了便利[1-2]。

1,5-己二烯的性状

合成方法

ReIO₂(PPh₃)₂催化下的合成：在反应釜中，加入适量的丙烯醇、ReIO₂(PPh₃)₂催化剂、三苯基膦和甲苯作为溶剂。通过氩气置换以排除氧气，然后在150℃下反应24小时。反应结束后，降至室温，并通过气相-质谱联用仪进行定性分析。这种方法具有较高的收率，可达72%左右，是合成1,5-己二烯的有效途径之一。

甲基三氧化铼催化下的合成：与方法一类似，但在催化剂的选择上有所不同。在此方法中，使用甲基三氧化铼作为催化剂，同样在甲苯溶剂中，于160℃下反应12小时。反应结束后，同样进行气相-质谱分析。虽然该方法的收率略低于方法一（约55%），但也是一种可行的合成路线[2-4]。

用途

有机合成：1,5-己二烯在有机合成中扮演着重要角色。由于其分子中含有两个双键，因此可以参与多种加成反应、聚合反应等，为合成复杂有机分子提供了可能。例如，它可以作为合成聚烯烃和聚苯乙烯等高分子材料的双轴链增长试剂，为材料科学的发展做出贡献。

色谱分析：此外，1,5-己二烯还可用作色谱分析的标准物质。在色谱分析中，标准物质是不可或缺的，它们用于校准仪器、验证分析方法的准确性和可靠性。1,5-己二烯因其稳定的化学性质和易于获得的特性，成为了色谱分析领域中的常用标准物质之一[1-4]。

参考文献

[1] 赵梦奇,司马义·努尔拉,米红宇,等.1,5-己二烯交联烯烃聚合物的合成及其抗剪切稳定性[J].石油化工, 2006, 35(4):5.

[2] 徐维铧,钱延龙,庄俊明.过渡金属催化烯烃异构化反应的研究 II: Cp2TiCl2/i-C3H7MgBr体系用于1,5-己二烯的催化异构化研究[J].催化学报, 1985(03):267-272.

[3] 穆罕默德·尤赛夫,黄吉玲,冯作锋,等.双茂基锲夫碱稀土络合物/NaH体系催化1,5—己二烯异构化反应[J].华东理工大学学报：自然科学版, 2001, 27(2):4.

[4] 胡麟峰,王伟,章彦婧,等.α, α '-双亚甲基锆杂环戊烷的构建及其在1,5-己二烯合成中的应用[J].Chinese Journal of Organic Chemistry, 2015, 35:662-671.