1,5-己二烯的合成

介绍

1,5-己二烯（1，5-Hexadiene）是一种有机化合物，化学式为C6H10，为无色液体，不溶于水，主要用于有机合成及用作色谱分析标准物质。它是组成庞大的天然产物物系萜类化合物中的重要骨架，不仅具有重要的生理活性，更是合成多种药物分子的重要前体。该类化合物还可作为合成功能高分子聚合物(如环烯烃聚合物、聚酯等)的重要单体以及Cope重排反应研究的模板分子。

图一 1,5-己二烯

合成

通过丙烯醇发生消去反应和迈克尔加成反应制备1,5-己二烯。不同催化剂导致1,5-己二烯的收率也不同。

反应一：在反应釜中，分别加入1mmol丙烯醇，0.01mmol ReIO2(PPh3)2，1.5mmol三苯基膦，20mL甲苯，用氩气置换，在150℃下反应24h，反应结束后，降至室温，用气相-质谱定性分析。

反应二：在反应釜中，分别加入1mmol丙烯醇，0.01mmol甲基三氧化铼，1.5mmol三苯基膦，20mL甲苯，用氩气置换，在160℃下反应12h，反应结束后，降至室温，用气相-质谱定性分析。

其中1，5-己二烯收率的计算公式如下：

图二 1，5-己二烯收率的计算公式

其中定性分析采用Agilent 7890A GC/5975C MS型气相色谱-质谱联用仪，HP-5MS型毛细管柱(30.0mⅹ0.25mmⅹ0.25μm)，检测器为氢火焰离子化检测器(FID)，电子离子源(EI):70eV。程序升温：80℃(2min)，20℃·min-1升至260℃，260℃(9min)。定量分析采用Agilent 7890A GC气相，DB-225MS毛细管柱(30.0mⅹ0.25mmⅹ0.25μm)。第一个反应，气相内标法定量，1，5-己二烯收率为72％。第二个反应，1,5-己二烯收率为55％。

图三 1，5-己二烯的合成

该方法提供了一种合成具有重要应用价值的1,5-己二烯的新方法，且反应路径通过碳链延长转化策略开拓了包括甘油在内的多羟基化合物催化转化的新应用[1]。

参考文献

[1]路芳,姜慧芳,卢锐等. 一种制备1,5-己二烯的方法[P]. 辽宁省：CN112979401A,2021-06-18.