2-溴咔唑的还原偶联反应

2-溴咔唑，英文名为2-Bromocarbazole，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有微弱的碱性和较强的刺激性气味，它在水和乙醚中的溶解性差但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。2-溴咔唑是一种卤代咔唑类化合物，其结构中咔唑单元上的氮原子可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应，该物质主要用作有机合成中间体和有机发光材料分子的制备原料，在有机光电材料的制备领域中有较好的应用。

化学性质

2-溴咔唑具有优异的荧光发光性质，它结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类化合物等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的咔唑类衍生物。此外，有文献报道该物质可在一定条件下发生硼化反应得到相应的硼化的咔唑衍生物。2-溴咔唑及其衍生物在有机发光材料（OLEDs）中具有重要应用。咔唑类化合物因其优异的光电性质和高的光致发光效率，被广泛用作有机发光二极管（OLED）中的发光材料和电子传输材料，该物质的光电性能可以通过不同的取代基进行调节，从而优化其在OLED中的表现。

还原偶联反应

图1 2-溴咔唑的还原偶联反应

在装有搅拌棒的100 mL圆底烧瓶中，将2-溴咔唑(1.00 g, 4.06 mmol)、碘化铜(0.85 g, 4.47 mmol)、碳酸钾(1.12 g, 8.13 mmol)、碘苯(0.68 mL, 1.24 g, 6.09 mmol)和50 mL干N, N-二甲基甲酰胺(DMF)混合。然后在氮气保护下搅拌所得的反应混合物，并在180℃下反应24 h。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温后，用真空蒸馏除去DMF溶剂。将所得固体溶解于120 mL二氯甲烷(DCM)中，并用60 mL盐水洗涤。随后将混合物进行DCM萃取三次。收集有机相并在MgSO4上干燥，减压除溶剂后，粗产物经柱层析纯化(以石油醚:DCM = 10:1为洗脱液)，DCM/己烷重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Yuan, Jie; Molecules,2024,29,1014.