2-溴咔唑的合成

简述

咔唑类衍生物在人们的生活中占有重要地位，尤其2-溴咔唑在光电材料和医药领域占有重要地位，其化学合成研究也备受关注。2-溴咔唑的化学式C₁₂H₈BrN，分子量246.1，密度1.617±0.06 g/cm3(Predicted)，熔点253.0 to 257.0 °C，沸点409.2±18.0°C，相关折射率为1.784，酸度系数约为16.17±0.30(Predicted)，是一种需要干燥保存的白色或淡黄色的晶体状粉末。

合成

近些年来，有机光电材料的研究十分活跃，其中咔唑类衍生物由于具有光稳定性好，光谱吸收范围宽，以及光电转换效率高等优点，受到了研究工作者的极大关注，是当前重点研究开发的有机光电材料之一，如2-溴咔唑是一种非常重要的有机光电材料中间体[1]。相关物质的合成方法多样[2]，比较常见的实验室制备方法如下：

(1)邻碘硝基苯，4-溴苯硼酸，碳酸钾于DME/水溶液中脱气，在氮气保护下加入Pd(PPh₃)₄反应，回流，降至室温，分相得到有机相经干燥蒸馏得到4-溴-2-硝基联苯。

(2)将4-溴-2-硝基联苯，亚磷酸三乙酯和邻二氯苯在氮气保护下反应，后经洗涤萃取，旋蒸得到2-溴咔唑。

该合成工艺简单可行，避免了耗能高，收率低以及产生三废等问题[3]。

关于2-溴咔唑的工业化制备方法，属于精细化工或有机小分子光电功能材料生产领域，其合成工艺包括以下步骤：

(1)以4-溴联苯为起始原料，通过硝化制得中间体。

(2)以三(2-吡啶基)膦为脱氧剂将中间体中硝基上的氧脱去后关环得到最终化合物2-溴咔唑。

以上描述的工业制备工艺条件温和可控，制备方法简单，收率高且不需过柱，适宜工业化生产。制得的2-溴咔唑不仅可以用于合成小分子光电功能材料，还可以作为医药中间体等，具有良好的应用前景[4]。

参考文献

[1]吕海宽,王祝红,冯培培,等.2-溴咔唑的合成与表征[C]//河南省化学会学术年会.2012.

[2]王艳慧,姜辉,臧娜,等.2-溴咔唑的合成研究进展[J].辽宁化工, 2022(008):051.

[3]黄开勋.一种2-溴咔唑的合成方法:CN 201410364546[P].

[4]刘睿,周铎,崔富民,等.2-溴咔唑工业化制备工艺.2015.