3,4-吡啶二羧酸的结构性质与酯化反应

3,4-吡啶二羧酸，英文名为3,4-Pyridinedicarboxylic acid，常温常压下为白色至浅米色结晶固体，在水中有一定的溶解性并且可溶于醇类有机溶剂。3,4-吡啶二羧酸是一种吡啶类化合物，主要用作多取代吡啶类生物活性分子和药物分子的基础合成原料，在超分子化学研究领域中有一定的应用。

结构性质

3,4-吡啶二羧酸结构中含有一个吡啶单元和两个羧基基团，它具有羧酸类物质的通用理化性质，它可在硫酸的作用下和醇类化合物等发生酯化反应得到相应的吡啶羧酸酯类衍生物。此外，由于吡啶环上的两个羧基单元处于吡啶的邻位，可在一定的条件下发生缩合反应。例如有文献报道该物质可在缩合剂的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰亚胺类衍生物。由于3,4-吡啶二羧酸含有两个羧基基团，它能够与过渡金属离子形成稳定的配合物。这些配合物在催化反应和材料科学中有广泛的应用。例如，与铜、锌等金属形成的配合物在催化氧化还原反应中表现出良好的催化活性。

酯化反应

图1 3,4-吡啶二羧酸的酯化反应

在25℃下，将浓硫酸(55 mL)缓慢地滴入到3,4-吡啶二羧酸(35.0 g)在甲醇 (250 mL)中的溶液中，然后将所得的反应混合物加热至100°C，并将其在该温度下搅拌反应大约16小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩。用500ml水稀释残留物，然后用2.0M的碳酸钠水溶液调节溶液的pH值至8。用DCM (3 × 300 mL)提萃取所得的反应混合物三次。用盐水(3 × 500 mL)洗涤合成的有机层，在无水硫酸钠上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zak, Mark; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2016,59,8345-8368.