(Z)-6-壬烯-1-醇的化学性质与酯化反应

(Z)-6-壬烯-1-醇，英文名为cis-6-Nonen-1-ol，常温常压下为无色透明液体，具有特殊的香气，它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。(Z)-6-壬烯-1-醇是一种烯基醇类化合物，它具有烯烃和醇类化合物的通用理化性质，可用作有机合成中间体和香精香料的生产原料，在有机合成方法学基础研究领域和冷饮，糖果的食品加工生产领域中有一定的应用。

化学性质

(Z)-6-壬烯-1-醇结构中的烯烃单元具有很高的化学反应活性，它可进行多种亲电加成反应例如它可与卤素单质等发生双键的亲电加成反应，也可以在氧化剂的作用下发生环氧化或者在臭氧的氧化作用下发生臭氧化反应生成相应的醛类衍生物。(Z)-6-壬烯-1-醇可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的烷基醇类衍生物。

酯化反应

图1 (Z)-6-壬烯-1-醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(Z)-6-壬烯-1-醇(10.0mmol,1.56 g,1.0当量)和TsCl (12.0 mmol, 2.29g, 1.2当量) 氩气环境下溶解于干燥的二氯甲烷(30mL)中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入Et3N (13.0mmol,1.32g,1.3equiv)和DMAP (1.00mmol, 122.2 mg, 0.10equiv)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约6小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，然后将其用DCM (3×30 mL)萃取。用水和盐水洗涤合并的有机层，然后将所得的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤有机层以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩，所得的剩余物使用硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

(Z)-6-壬烯-1-醇由于其结构的多样性，在有机合成中被用作中间体，它能够在合成过程中引入烯烃和醇类功能团生成各种复杂的化合物，广泛用于制药和精细化学品合成。在香精香料领域，(Z)-6-壬烯-1-醇可作为食品香料添加剂，它的气味特性和化学反应性使其成为香料合成中的重要成分。

参考文献

[1] Snyder, Scott A.; et al, Journal of the American Chemical Society,2011,133,15898-15901.