DAST氟硼酸盐的化学性质与稳定性

DAST氟硼酸盐，英文名为XtalFluor-E，在化学合成领域中是一种常用的氟化试剂，它具有一定的碱性，可溶于有机溶剂如二氯甲烷和乙醚。DAST氟硼酸盐是一种亲核型氟化试剂，它可以高效地将醇羟基单元转化为氟原子，多用于醇类物质的脱氧氟化反应，在基础有机化学研究领域中有较好的应用。

图1 DAST氟硼酸盐的性状图

基本介绍

DAST氟硼酸盐是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员，该物质属于亲核型氟化试剂，它能够将醇羟基转化成为相应的氟，将醛酮转化成为偕二氟化物。与其他的脱氧氟化试剂相比，DAST氟硼酸盐能更好抑制氟化反应中的消去反应的发生。[1]

氟化反应

使用DAST氟硼酸盐将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行，通常在–78 oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可。仲醇的反应虽然也在–78 oC 加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2 中回流。在多数情况下，使用DAST氟硼酸盐得到的氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST氟硼酸盐可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经使用DAST氟硼酸盐处理后，可以得到相应的偕二氟化物。但是酮则需要与该化合物长时间共热才能生成相应的偕二氟化物。[1]

稳定性

DAST氟硼酸盐在常温和常压比较稳定，建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行，该试剂对空气和湿气相对比较稳定。

参考文献

[1] Middleton, W. J. J. Org. Chem., 1975, 40, 574.