苯偶酰的重排反应与制备方法
发布日期:2024/9/3 10:06:07
苯偶酰，也称联苯甲酰、二苯基乙二酮、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。其是一种α-二酮，为乙烷-1,2-二酮分别在1位和2位上被苯基取代。
物理性质
黄色棱形结晶。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。相对密度1.23。熔点95℃。沸点346～348℃。
重排反应
碱性条件下，苯偶酰发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。
用途
苯偶酰属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。
制备方法
实验室中，苯偶酰可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
毒性
苯偶酰低毒，半数致死量（大鼠，经口）2710mg/kg。有刺激性。
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