联苯甲酰的合成

介绍

联苯甲酰（Benzil），又被称为二苯乙二酮，联芳基化合物，尤其是联苯类化合物是广泛存在于药物化合物、农药、功能材料等中 的重要结构单元，该种结构组块的合成对于药物、材料等的生产至关重要。它被用于有机合成中间体、杀虫剂、光敏胶和光固化涂料的光固化剂及医药中间体等。

图一 联苯甲酰

合成

现有技术中  尽管公开了很多合成联苯基化合物的方法，但这些方法仍不能满足当前医药合成中的普遍需求，因此开发一种高效率、低能耗的合成工艺十分重要且亟待解决。郭凯[1]提供了一种合成联苯甲酰类化合物的制备方法，苯甲醇类化合物在溴化亚铜、亚硝酸钠、DDQ、质子酸共催化作用下，被氧气氧化，一步法制得联苯甲酰，反应方程式如下：

图二 联苯甲酰的合成

50mL茄形瓶中依次加入苯甲醇(20mmol，2.163g)、溴化亚酮(2mmol，0.287g)、 亚硝酸钠(2mmol，0.138g)、醋酸(2mmol，0.120g)、DDQ(2mmol，0.454g)，抽真空、充氧气保护， 加入4mL乙腈，65摄氏度反应10h，停止后应。冷却，加入50mL 乙酸乙酯稀释，分别以50mL饱 和氯化铵水溶液、50mL碳酸氢钠水溶液、50mL水洗 涤三次，得有机层，无水硫酸钠干燥 40min，减压蒸干得粗品，以石油醚：乙酸乙酯＝ 25：1进行柱层析得1.985g产品，收率为 94.5％。

该方法通过催化剂、反应条件  等的合适选择与协同，实现了高产率的目的产物，且制备过程中效率高，成本低，在医 药中间体合成领域中具有十分显著的技术意义和应用价值，市场前景广阔。

注意事项

联苯甲酰可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激，接触后应立即进行清洗。使用和储存时应注意避免与氧化剂的接触。在操作时要在通风良好的环境下进行，并保持良好的个人防护措施，如佩戴化学护目镜和手套。

参考文献

[1]郭凯,刘成扣,方正等. 二苯乙二酮类化合物的制备方法及应用[P]. 江苏省: CN110407677B, 2022-10-11.