邻苯二甲酸二己酯的合成及毒性

介绍

邻苯二甲酸二己酯（DnHP）是一种重要的化工原料，它的化学式为C24H38O4。它的化学结构由一个邻苯二甲酸分子和两个己基分子通过酯化反应形成，使其在塑料工业中具有广泛的应用。

图一 邻苯二甲酸二己酯

结构

邻苯二甲酸二己酯的分子结构中，邻苯二甲酸部分含有两个羧基，这两个羧基与己基分子的羟基反应，形成酯键。这种酯化反应产生的酯基是DnHP分子的核心，它使其具有了良好的相容性和增塑效果。由于酯基的存在，它能够插入聚合物分子链之间，减少分子链之间的相互作用力，从而提高聚合物的柔韧性和可塑性。DnHP分子的两个己基链是非极性的，这使得它与非极性的聚合物如PVC具有良好的相容性。

合成

在典型的催化试验中，将4 mmol 邻苯二甲酸酐和20 mmol 庚醇装入装有冷凝器的烧瓶中，然后加入60 mg MIL-101（Cr）-SO3H或[Cr3O（BDC-SO3-H）2.4（BDC-SO_3NH3Bu）0.6]n（20%BuNH2）作为催化剂。将反应物回流5小时，然后将混合物冷却至室温，通过过滤将催化剂与反应物分离，并加入100毫升20%的碳酸钠水溶液。反应物用CH2Cl2（50mL*2）萃取，有机层用硫酸钠干燥。使用乙酸乙酯/正己烷（1:15，v:v）作为甲苯，通过柱色谱法纯化粗产物，收集所需化合物邻苯二甲酸二己酯，并通过产物的重量获得产率[1]。

图二 邻苯二甲酸二己酯的合成

毒性

尽管邻苯二甲酸二己酯具有许多优点，但它也会对环境和人体健康产生一定的影响。一些研究表明，DOP可能具有一定的内分泌干扰作用，例如它会导致小鼠的细胞增生[2]，它会使刚出生的雄性小鼠的睾丸细胞造成遗传毒性[3]，因此它会对人的生理细胞、生殖、器官等具有严重的影响。

参考文献

[1]Ye J ,Zhang K ,Yuan X , et al.Di-n-hexyl phthalate causes Leydig cell hyperplasia in rats during puberty[J].Toxicology Letters,2020,332213-221.

[2]Toxicology; Data on Toxicology Described by Researchers at Faculty of Science (In utero exposure to dicyclohexyl and di-n-hexyl phthalate possess genotoxic effects on testicular cells of male rats after birth in the comet and TUNEL assays)[J].Ecology Environment & Conservation,2015,

[3]Alavijeh K M ,Amini M M .Synthesis and characterization of butylamine-functionalized Cr(III)–MOF–SO 3 H: Synergistic effect of the hydrophobic moiety on Cr(III)–MOF–SO 3 H in esterification reactions[J].Polyhedron,2019,173114142-114142.