邻苯二甲酸二已酯的一种制备方法

化学性质

邻苯二甲酸二已酯，CAS号：84-75-3，英文名称：Dihexyl phthalate，别名名称：邻苯二甲酸二正已酯，分子式：C₂₀H₃₀O₄，分子量：334.46，密度：1.01（g/mL，25/4℃），相对密度（20℃，4℃）：1.0101，熔点（ºC）：-58，沸点（ºC，常压）：210（666.5pa），沸点（ºC，97.99kPa）：350℃，常温折射率（n）：1.4885，闪点（ºC）：200.1，无色或微带黄色油状液体，有芳香气味。

背景技术

邻苯二甲酸二已酯，分子式C₂₀H₃₀O₄。无色或微带黄色油状液体，有芳香气味，溶于乙醇和乙醚，不溶于水。用于树脂合成及韧化剂。它属于邻苯二甲酸酯类(简称PAEs)，PAEs又称为塑化剂，是最常用的增塑剂之一。塑化剂常温下一般为无色无味透明的油状黏稠液体，属于脂溶性物质，在食用油中较好的溶解性使其更易于从塑料包装材料中迁移和溶出。

邻苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯是重要的有机化合物，可在催化剂存在下由芳香羧酸与醇酯化制备。催化剂有浓硫酸、氯化氢、氟化硼、氯化铝、氧化钕、双环己基碳二亚胺等。然而，这些催化剂至少存在以下缺点之一：不适合酸敏感化合物，强酸的腐蚀性，伴随碳化和氧化等副反应，反应时间长，价格昂贵，不易获得。我们以下将介绍Fe₂(SO₄)₃•xH₂O是芳香羧酸与醇酯化反应的一种方便高效的催化剂。以制备邻苯二甲酸二已酯为例，能够高效地制备到目标产物。

制备方法

将0.1mol邻苯二甲酸酐、0.4mol己醇和0.5g催化剂(Fe₂(SO₄)₃•xH₂O)的混合物放入一个三口烧瓶中，瓶中装有温度计和上端带有高效回流冷凝器的自动水分离器。将混合物在油浴中回流2h或直到水分离器中不再有可观数量的水收集并不时地把水放掉。冷却至室温，过滤掉催化剂。用碳酸钠溶液(10%)洗涤滤液，直到酯层对石蕊试剂显示呈中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤。将酯层转移到合适大小的烧瓶中，减压蒸馏。醇先通过，温度突然升高，收集馏分得到邻苯二甲酸二已酯，收率为92%。

参考文献

[1]Zhang, G.-S. (1999). Fe2(S04)3∗ Xh2o in Synthesis: A Convenient and Efficient Catalyst for the Esterification of Aromatic Carboxylic Acids With Alcohols. Synthetic Communications, 29(4), 607–611. doi:10.1080/00397919908085809