甲磺酸异丙酯的合成

介绍

甲磺酸异丙酯（Isopropyl Methanesulfonate），化学式为C4H10O3S，是一种有机化合物，通常用作有机合成中的甲基化试剂。它的外观为无色液体，具有一定的刺激性，在操作时需要注意做好防护措施，如在通风橱操作。它在有机化学中有着广泛的应用，比如在合成药物、染料、香料和其他有机化合物的过程中。

图一 甲磺酸异丙酯

合成

在氮气吹扫的反应容器中，装入1质量份的异丙醇、2.5质量份的二甲苯和相对于异丙醇摩尔比为1:1的甲磺酰氯，并冷却至10至15°C。将三乙胺以相对于异丙醇为0.99的摩尔比滴加到液体混合物中，并将混合物进一步静置2小时，同时将液体温度保持在10至15°C，得到粗甲磺酸异丙酯的芳香族有机溶剂溶液。接下来，将每1质量份异丙醇5质量份的2质量%碳酸氢钠水溶液加入到粗甲磺酸异丙酯的芳香族有机溶剂溶液中。将混合物搅拌30分钟，同时将液体温度保持在10至15°C，然后静置，使其分离为有机层（A）和水层。分离的水层的pH为6.5至7.8。去除有机层（A），向剩余的水层中加入每1质量份异丙醇1质量份的二甲苯。将混合物搅拌30分钟，同时将液体温度保持在10至15°C，然后静置以去除水层。然后，向剩余的有机层中加入每1质量份异丙醇2质量份的水和有机层（A）。将混合物搅拌30分钟，同时将液体温度保持在10至15°C，然后静置以去除水层，从而得到甲磺酸异丙酯的芳香族有机溶剂溶液。将获得的芳香族有机溶剂溶液在3 kPa的压力和50°C或更低的温度下进行真空蒸馏，以蒸馏出二甲苯，从而得到甲磺酸异丙酯（收率：82%）[1]。

图二 甲磺酸异丙酯的合成

参考文献

[1]MARUNO ,Shinobu,NAKAZAWA , et al.PROCESS FOR PREPARATION OF ALKYL METHANESULFONATE SOLUTION[P].EP11750672,2015-04-22.