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甲磺酸异丙酯的合成

发布日期:2024/9/3 9:26:32

介绍

甲磺酸异丙酯(Isopropyl Methanesulfonate),化学式为C4H10O3S,是一种有机化合物,通常用作有机合成中的甲基化试剂。它的外观为无色液体,具有一定的刺激性,在操作时需要注意做好防护措施,如在通风橱操作。它在有机化学中有着广泛的应用,比如在合成药物、染料、香料和其他有机化合物的过程中。

甲磺酸异丙酯.jpg

图一 甲磺酸异丙酯

合成

在氮气吹扫的反应容器中,装入1质量份的异丙醇、2.5质量份的二甲苯和相对于异丙醇摩尔比为1:1的甲磺酰氯,并冷却至10至15°C。将三乙胺以相对于异丙醇为0.99的摩尔比滴加到液体混合物中,并将混合物进一步静置2小时,同时将液体温度保持在10至15°C,得到粗甲磺酸异丙酯的芳香族有机溶剂溶液。接下来,将每1质量份异丙醇5质量份的2质量%碳酸氢钠水溶液加入到粗甲磺酸异丙酯的芳香族有机溶剂溶液中。将混合物搅拌30分钟,同时将液体温度保持在10至15°C,然后静置,使其分离为有机层(A)和水层。分离的水层的pH为6.5至7.8。去除有机层(A),向剩余的水层中加入每1质量份异丙醇1质量份的二甲苯。将混合物搅拌30分钟,同时将液体温度保持在10至15°C,然后静置以去除水层。然后,向剩余的有机层中加入每1质量份异丙醇2质量份的水和有机层(A)。将混合物搅拌30分钟,同时将液体温度保持在10至15°C,然后静置以去除水层,从而得到甲磺酸异丙酯的芳香族有机溶剂溶液。将获得的芳香族有机溶剂溶液在3 kPa的压力和50°C或更低的温度下进行真空蒸馏,以蒸馏出二甲苯,从而得到甲磺酸异丙酯(收率:82%)[1]。

甲磺酸异丙酯的合成.png

图二 甲磺酸异丙酯的合成

参考文献

[1]MARUNO ,Shinobu,NAKAZAWA , et al.PROCESS FOR PREPARATION OF ALKYL METHANESULFONATE SOLUTION[P].EP11750672,2015-04-22.

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