1-(4-溴苯基)萘的偶联反应

发布日期:2024/9/2 9:17:19

1-(4-溴苯基)萘，英文名为1-(4-Bromophenyl)-naphthlene，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它具有优异的化学稳定性和较好的溶解性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。1-(4-溴苯基)萘是一种芳香卤代物，它主要用作有机合成中间体，它可通过Suzuki偶联反应将苯基萘单元接入到目标有机分子结构中去，在有机光电材料的结构改性研究与合成领域中有较好的应用。

化学性质

1-(4-溴苯基)萘是一种卤代芳烃类物质，它具有优异的荧光特性和较好的化学反应活性。该物质的化学反应活性主要集中于其苯环上的溴原子，它可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应，也可以在金属铜催化的作用下和有机胺类物质或者酚类化合物等发生交叉偶联反应。

偶联反应

1-(4-溴苯基)萘的偶联反应

图1 1-(4-溴苯基)萘的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Pd (dba)3加入到干燥的10 mL 甲苯溶液中，然后往所得的反应溶液中缓慢地加入有机膦配体XPhos，所得的反应混合物室温下搅拌反应大约1分钟，然后往上述反应混合物中缓慢地加入叔丁醇钠和联苯胺和1-(4-溴苯基)萘，将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物进行过滤以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其良好的荧光性质，1-(4-溴苯基)萘在有机光电材料中有重要应用，其作为荧光染料可以用于有机发光二极管（OLEDs）、光电探测器和荧光标记等设备的制造。其高荧光量子产率和稳定的光学性质使其在这些领域中具有优势。1-(4-溴苯基)萘在有机半导体材料中也有应用，其在有机半导体中的电子转移性质使其在有机太阳能电池和有机光电材料中具有潜力，其作为电子给体或受体材料可用于提高器件性能。