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亚磷酸二苄酯的合成及衍生物

发布日期:2024/9/2 9:12:38

介绍

亚磷酸二苄酯是一种有机磷化合物,化学式为C14H15O3P,分子量为262.24。它通常呈现为无色至淡黄色的液体。它可溶于氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂。它在有机合成中作为重要的中间体,常用于合成农药、医药、高分子材料等。它还可以作为辅助抗老化剂,与各种主抗老化剂配合使用,产生良好的协同作用。此外,它也用于制造优良的复合材料和液晶聚合物的原料。

亚磷酸二苄酯.jpg

图一 亚磷酸二苄酯

合成

氮气保护下,于500L反应釜加入乙酸乙酯(135kg)、苄醇(22.2kg)和三乙胺(18.4kg),搅拌溶解,降温至‑5℃,缓慢滴加三氯化磷(10kg);滴加结束后控温搅拌0.5h。控温不高于10℃滴加纯化水(110kg),滴加完后搅拌15min,静置分层,取有机相,用5%氯化钠水溶液(5 .5kg氯化钠溶于110kg纯化水)洗涤一次,无水硫酸钠干燥2h,过滤,滤液转移至200L反应釜中,35~40℃减压浓缩干,加入四氢呋喃(20kg)搅拌0.5h,35~40℃减压浓缩干,可得到亚磷酸二苄酯,不用纯化直接进行下步反应[1]。该合成方法反应高效,条件温和,在室温条件下即可快速反应,收率高,尤其适合工业化生产。此外,还能够避免生成亚磷酸单苄酯和磷酸单苄酯等副产物,便于纯化和后处理,原子经济性好。

亚磷酸二苄酯的合成.png

图二 亚磷酸二苄酯的合成

下游产品

亚磷酸二苄酯是一种磷酰化试剂,是合成福沙匹坦二甲葡胺重要的中间体之一。福沙匹坦二甲葡胺(fosaprepitant  dimeglumine)是一种神经激肽‑1受体拮抗剂,化学名为[3‑[[(2R,3S)‑2‑[(1R)‑1‑[3,5‑二(三氟甲基)苯基]乙氧基]‑3‑(4‑氟苯基)‑4‑吗啉基]甲基]‑4,5‑二氢‑5‑氧代‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基]膦酸二(N‑甲基葡萄胺)盐。它通过阻断大脑恶心和呕吐信号的作用机制发挥作用,可用于防治中等催吐,特别是癌症化疗过程初始和反复用药引起的急性和迟后的恶心和呕吐。

参考文献

[1]王勇,张喜全,郭猛,等.磷酸二苄酯及其衍生物的制备方法[P].江苏省:CN201910084365.X,2024-04-16.

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