N-乙酰-L-苯丙氨酸的应用与有关研究

概述

N-乙酰-L-苯丙氨酸，英文名称Ac-Phe-OH，分子式和分子量分别为C₁₁H₁₃NO₃，207.23。基于生物信息学和计算机技术相结合的药物虚拟筛选平台发现存在一类N-乙酰-L-苯丙氨酸衍生物在抑制脲酶活性方面具有良好的抑制活性[1]。

合成方法

文献报道了一种N-乙酰-L-苯丙氨酸的合成方法，包括以下步骤：将乙酸酐加入至L-苯丙氨酸和乙酸的混合物中进行N-乙酰化反应，得到N-乙酰-L-苯丙氨酸。其中，所述的L-苯丙氨酸与乙酸酐的摩尔比为1：(0.8～1.01)，所述的乙酸与L-苯丙氨酸的质量比为(7～10)：1，所述的反应的温度为40～58℃。采用上述制备方法得到产物的化学及光学纯度均可达到99％以上，且具有较高的收率[2]。

应用

利用氨基酰化酶能立体专一地 水解氨基酰化物的特点，选择性地水解N-乙酰-L-苯丙氨酸可得到L-苯丙氨酸，经分离后再水解N-乙酰-D-苯丙氨酸得到D-苯丙氨酸。研究中分别考察了pH值，温度，酶用量，底物浓度和钴离子对反应的影响。在优选条件下(底物浓度为0.1mol·L-1，pH7.0，温度37℃，酶用量为 w(酶)/w(底物)=1:41.4，加入浓度为1×10^-3mol/L的Co²⁺，将N-乙酰-D-苯丙氨酸用有机溶剂结晶和盐酸水解10h)得到光学 纯度OP=98.8%的L-苯丙氨酸，收率70.3%，OP=96%的D-苯丙氨酸，收率63%[3]。

N-乙酰-L-苯丙氨酸还可作为原料合成修复毛发的混合物，所述方法包括以下相继的步骤：(i)将毛发浸泡在水性处理组合物中；(ii)冲洗步骤(i)的所述毛发，加入水性处理组合物。所述水性处理组合物包N-乙酰甘氨酸，N-乙酰丙氨酸，N-乙酰脯氨酸，N-乙酰-L-苯丙氨酸等，可以修复发丝受损[4]。

有关研究

(-)-γ-内酰胺酶能够拆分(+/-)-γ-内酰胺得到(+)-γ-内酰胺，目前只有几种具有(+/-)-γ-内酰胺酶的微生物被报道，都是用N-乙酰-L-苯丙氨酸作为唯一碳源从土壤里筛选能利用N-乙酰-L-苯丙氨酸的菌株，再用手性高效液相色谱分析法复筛。但是这种筛选方法有点盲目性，工作量大。在此基础上，先利用经典的复制平板和茚三酮染色技术，再用氨基酸显色法复筛得到3株阳性菌株，最后用手性高效液相色谱分析法确认。结果筛选到的3号菌株具有(+)-γ-内酰胺酶功能，ee值达到100%，22号和29号菌株具有(-)-γ-内酰胺酶功能，ee值达到50%。此种筛选方法的建立，以后也可用于类似的易溶，又不显色底物的降解菌株和阳性克隆子的筛选[5]。

参考文献

[1]蒋勇军,吕婧,李金亮,等.N-乙酰化苯丙氨酸衍生物在抑制脲酶活性中的用途:CN201010233771.7[P].CN101897689A.

[2]李哲,冉丁,宋景伟,等.一种N-乙酰-L-苯丙氨酸的合成方法:202211588353[P].

[3]何仕国,俞一军,许文松.DL-苯丙氨酸的酶法拆分研究[J].化学反应工程与工艺, 2004, 20(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1001-7631.2004.01.012.

[4]A·吴,P·K·C·保罗,C·B·T·罗格斯.修复经氧化处理的毛发的方法:CN201980031322.3[P].CN112105336A.

[5]王金昌,王建军,关丽梅,等.一种筛选高产(+/-)-γ-内酰胺酶菌株方法的建立[J].江西科学, 2018, 36(6):5.DOI:10.13990/j.issn1001-3679.2018.06.004.