1-苯基-1,2-丙二酮的有关研究

概述

1-苯基-1,2-丙二酮是一种具有一个苯环和两个羰基基团‌芳香酮，其分子式是C₁₅H₁₂O₂，分子量为224.2546。该物质常温常压下表现为透明黄色的液体‌，不溶于水，可溶于氯仿、己烷（微量）、甲醇（微量）等有机溶剂。

为了获取1-苯基-1,2-丙二酮在环己烷和乙腈溶剂中的电子吸收光谱，结合含时密度泛函理论研究发现，1-苯基-1,2-丙二酮 A-带共有5个不同激发波长下的共振拉曼光谱。结合密度泛函理论(DFT)方法研究其A吸收带的Franck-Condon区域结构动力学，其共振拉曼光谱 被指认为Franck-Condon区域5个活性振动模的基频，倍频和组合频，其中C1O2的伸缩振动，C6C5C10/C7C8C9伸缩振动和环上 CH的面内摇摆(v10,v11)对拉曼光谱强度贡献最大，表明1-苯基-1,2-丙二酮的S4激发态在Franck-Condon区域内的结构动力学主要沿这三个反应坐标 展开[1]。

物理参数

（1）密度：1.139g/cm³

（2）沸点：357.365℃

（3）闪点：146.947℃

（4）LogP：2.168

合成方法

对于新型光引发剂1-苯基-1,2-丙二酮的合成，步骤如下：以苯丙酮为起始原料，在氯化氢的作用下与亚硝酸乙酯反应得到1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟，进一步在甲醛，盐酸和乙醇混合溶液下水解得到1-苯基-1,2-丙二酮。实验考察了反应中氯化氢对1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟生产的影响以及酸性水解过程中甲醛和乙醇对1-苯基-1,2-丙二酮生产的影响，确定了1-苯基-1,2-丙二酮生产的最优化条件[2]。

应用

1-苯基-1,2-丙二酮可用于合成一种用于印刷线路板有机助焊剂保护膜处理液的二苯基咪唑化合物。制备方法如下：用香草醛通过甲基化反应生成3,4-二甲氧基苯甲醛B，后者B和1-苯基-1,2-丙二酮C，乙酸铵D和助剂在冰乙酸中加热回流发生缩合反应得化合物A，合适的配料比mol/mol：B：C：D=1：1：5-9；反应后回收部分乙酸，再经氨水中和，析出固体，过滤得粗品，再经水洗，提纯后得到白色固体。上述方法水溶性和酸性溶液中的溶解性好，保证了原料利用率高及印制线路板的质量，原料易得，反应条件温和，成本低廉，适合工业化生产[3]。

参考文献

[1]樊瑞雪,薛佳丹,万军民,等.1-苯基-1,2-丙二酮的振动光谱和理论计算研究[J].浙江理工大学学报：自然科学版, 2014, 31(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1673-3851.2014.07.027.

[2]王有名.新型光引发剂1苯基1,2丙二酮的合成方法:CN201710093830.7[P].CN106883109A.

[3]涂敬仁,王植材,刘彬云,等.一种二苯基咪唑化合物及其制备方法:CN200610122985.0[P].CN1944414A.