1-苯基-1，2-丙二酮的应用与制备

背景及概述

1-苯基-1，2-丙二酮为透明黄色液体，用于合成用于胃肠道疾病的阿片受体激动剂。也可用于吡咯酚酮在铂胶体上的对映选择性加氢反应。

应用

1-苯基-1，2-丙二酮是一个重要的化学品，可以用作食品添加剂，添加到饮料、凝胶和布丁中。1-苯基-1，2-丙二酮也是一个重要的中间体，可以合成复杂的杂环化合物。1-苯基-1，2-丙二酮是一个夺氢型的低毒的光引发剂，作为一个新型的光引发剂添加到牙科材料中，光照下引发牙科材料的聚合；也可以应用于食品和药品的包装印刷中，不受分子迁移的影响。

制备

是从嫩麻黄(麻黄科)中分离出来的，是麻黄素生物碱的生物合成前体。本文采用苯丙酮为起始原料，在氯化氢作用下与亚硝酸乙酯反应得到中间体1-苯基1，2-丙二酮-2-肟；1-苯基1，2-丙二酮-2-肟在甲醛、盐酸和乙醇混合溶液下水解得到1-苯基-1，2-丙二酮[1]。

图1 1-苯基-1，2-丙二酮的合成反应式

实验操作：

(1)在2000升的反应釜中，加入800kg乙醇和400kg苯丙酮，冰水冷却下通入78kg干燥的氯化氢气体，保持在30-35℃通入242kg亚硝酸乙酯，通完后继续在此温度反应2小时，停止反应，减压蒸出乙醇，得到粗产品。加入700kg甲苯重结晶，得到1-苯基1，2-丙二酮-2-肟310kg，产率为63.8％。

(2)在1000升的反应釜中，加入200kg盐酸、200kg甲醛水溶液和200kg乙醇，冰水冷却下冷却在15度以下分批加入200kg1-苯基1，2-丙二酮-2-肟，加入的过程是放热反应，加完后室温搅拌反应20小时，用400kg二氯甲烷提取，然后用饱和碳酸氢钠溶液和水各洗涤一次，脱除二氯甲烷得到粗产品1-苯基-1，2-丙二酮，减压蒸馏得到黄色液体1-苯基-1，2-丙二酮133.5kg，产率为73.5％。

参考文献

[1] American Chemical Journal, , vol. 41, p. 425