2-氨基-5-氯三氟甲苯的酰化反应

2-氨基-5-氯三氟甲苯，英文名为2-Amino-5-chlorobenzotrifluoride，常温常压下为无色至橙色透明液体，具有一定的碱性，难溶于水但是可在酸性水溶液和强极性有机溶剂中有一定的溶解性。2-氨基-5-氯三氟甲苯主要用作有机合成中间体和精细化工生产基础原料，它可用于氟代苯胺类生物活性分子的合成，例如有文献报道该物质可用于杀菌剂氟菌唑的制备。

理化性质

2-氨基-5-氯三氟甲苯结构中含有氨基单元和氯原子，它在化学合成领域中最为常见的应用集中于苯环上的氨基单元。该物质结构中的氨基单元具有较强的亲核性可与常见的亲电试剂例如烷基卤化物等发生亲核取代反应。2-氨基-5-氯三氟甲苯苯环上的氯原子可在雷尼镍的作用下发生脱除反应。

酰化反应

图1 2-氨基-5-氯三氟甲苯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙酰氯(3.0等量)缓慢地加入到2-氨基-5-氯三氟甲苯(0.5 mmol)和Et3N(1.2等量)在干燥四氢呋喃 (2ml)中的溶液里。将反应混合物加热至室温，并将反应混合物在室温下连续搅拌一夜。通过TLC点板检测反应进度，反应完成后在真空中浓缩反应混合物，然后往上述反应混合物中缓慢地加入水(1ml)，用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。在无水Na2SO4上干燥组合有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理，所得的剩余物由己烷和DCM进行重结晶提纯即可得到目标产物。[1]

工业应用

2-氨基-5-氯三氟甲苯主要用作医药化学中间体和染料工业基础原料，它用于合成多种染料，特别是在棉布和黏胶纤维的染色和印花中,其强亲核性的氨基与各种染料中间体反应，形成具有良好着色性能的产物，这使得该物质成为染料工业的关键原料之一。

参考文献

[1] Xie, Jin; et al Organic Letters 2014,16,1768-1771.