2,6-二溴苯酚的制备方法

2,6-二溴苯酚，英文名为2,6-Dibromophenol，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2,6-二溴苯酚是一种卤代苯酚类化合物，它可由苯酚通过两次溴化反应制备得到，主要用作有机合成中间体可用于邻位双取代苯酚类衍生物的制备。

化学性质

2,6-二溴苯酚是一种苯酚衍生物，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酚羟基单元和苯环上的溴原子，该物质可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。有研究报道2,6-二溴苯酚可在碘化试剂例如NIS的作用下发生碘化反应，在酚羟基的对位引入一个碘原子。

制备方法

图1 2,6-二溴苯酚的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将N,N-二异丙胺(0.44 mL, 3.1 mmol)溶液缓慢地加入到苯酚(1.5 g, 16 mmol)在干燥二氯甲烷(10 mL)溶液中。将N-溴代琥珀酰亚胺溶液(5.7 g, 32 mmol)加入二氯甲烷(150 mL)中，并将该溶液缓慢地滴入到上述反应混合物中，滴加时间持续3小时。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时，然后往上述反应混合物中缓慢地加入盐酸水溶液(1m)至溶液呈酸性，用清水(80毫升)清洗有机层并将其在硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理以蒸发溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2,6-二溴苯酚。[1]

化学应用

2,6-二溴苯酚广泛用作有机合成中的中间体，它可以用于制备多种邻位双取代的苯酚类衍生物，这些衍生物在药物合成、材料科学以及农业化学品中具有重要应用。例如2,6-二溴苯酚的衍生物可用于合成抗菌剂、抗氧化剂以及其他具有生物活性的化合物。

参考文献

[1] Aitken, Harry R. M.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry,2013,11,5147-5155.