2,6-二溴苯酚的相关介绍

理化性质

2,6-二溴苯酚，可记作缩写2,6-二溴酚，英文名称2,6-Dibromophenol。该物质的化学式是C₆H₄Br₂O，分子量为251.9034，白色针状结晶体，物理数据如下：熔点56-57℃，沸点255-256℃（98.4kPa），162℃（2.8kPa）。化学性质为溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、热水和碱溶液，易吸水，能升华。

用途

1）作为有机反应原料合成复杂有机物。以2,6-二溴苯酚与3-氯丙酰氯反应，经路易斯酸酸化、脱溴的步骤得到5-羟基-1-茚酮[1]。

2）2,6-二溴苯酚可以作为研究模型底物。溴酚是一类天然水体中广泛存在的有机污染物。为进一步研究溴酚在水体中的光化学行为，以2,6-二溴苯酚为模型化合物系统研究其在模拟太阳光照射下水体中的光降解，并考察初始浓度、pH值、Fe(Ⅲ)及NO₂^-等因素对降解速率影响。实验结果表明，在模拟太阳光照射下，2,6-二溴苯酚能够快速发生降解反应，光降解速率随初始浓度的降低及pH值的增加而增大，并且Fe(Ⅲ)或NO₂^-的存在能显著提高2,6-二溴苯酚的光降解速率。同时，液相色谱高分辨质谱LC-TOF-MS对2,6-二溴苯酚光解产物的分析结果表明，2,6-二溴苯酚经过光化学降解，主产物为一种单溴代二羟基苯[2]。

制备

合成2,6-二溴苯酚的路线可以以苯酚为合成起点，先做成2,4,6-三取代苯酚，再去掉4号位基团，其合成的原理即磺化保护，分为磺化、溴化、水解三部分。具体实验步骤为：1.先将98%硫酸于44-50℃滴加到苯酚中，加毕升温至100℃，保温3h，加入冰水溶解固体。2.然后在20℃滴加溴。并通入氯气。在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后，过滤，滤饼为三溴物。3.滤液通入过热蒸汽蒸馏，弃去初馏物(含有三溴和一溴物)，至内温达155℃以上，收集馏出液，冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚，收率为80%。

参考文献

[1]陈芳军,李书耘.5-羟基-1-茚酮的制备方法:CN 201510666088[P].

[2]赵洪霞,王燕丽,邓敏杰,等.水体中2,6-二溴酚光降解行为研究[J].环境科学与技术, 2014, 37(11):4.