8-溴辛酸的化学性质

8-溴辛酸，英文名为8-Bromooctanoic acid，常温常压下为白色结晶固体，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它在水和乙醚中的溶解性差但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。8-溴辛酸是一种卤代烷基酸类化合物，它具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，主要用作有机合成中间体，可用作1，8-双官能团化的功能有机分子的合成前体。

化学性质

8-溴辛酸结构中含有羧基单元和溴原子，表现出丰富的化学反应活性。它可在浓硫酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应，也可以在缩合剂的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。8-溴辛酸结构中的溴原子可在常见的亲核试剂例如醇类化合物，有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。

酯化反应

8-溴辛酸的分子中含有一个羧基（-COOH），这个羧基使得8-溴辛酸表现出典型的酸性特征，它可在二氯亚砜的作用下和醇类物质发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。

图1 8-溴辛酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将二氯亚砜(1.1等当量，9.9 mmol, 0.74 mL)缓慢地加入到8-溴辛酸(1.0等当量，9.0 mmol, 2.0 g)的乙醇(30 mL)溶液中。然后将反应混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

8-溴辛酸主要用作有机合成基础化学试剂，主要用于合成1,8-双官能团化的功能有机分子。它可以作为合成复杂化合物的前体，通过不同的化学反应，生成具有特定功能的有机分子。例如有文献报道它可借助羧基和溴原子的化学转化性质应用于光动力治疗和诊断中的光敏剂的制备，光敏剂在生物医学成像和治疗中具有广泛的应用。

参考文献

[1] Nguyen, Suong T.; et al, Journal of the American Chemical Society,2021,143,12268-12277.