烯丙基三丁基锡的化学性质

烯丙基三丁基锡是一种常见的有机锡试剂，英文名为Allyltributyltin，常温常压下为透明无色液体可溶于常见的有机溶剂例如四氢呋喃。烯丙基三丁基锡主要用作金属有机合成基础化学试剂，它可与醛类物质等发生亲核加成反应可用于高烯丙醇类化合物的制备，在基础化学研究领域中有一定的应用。值得说明的是该物质具有较高的化学毒性，使用操作人员应该格外注意操作安全。

化学性质

烯丙基三丁基锡是一种有机锡试剂，它对潮湿环境较为敏感，长期放置于潮湿环境中和容易发生变质分解反应。作为一种烯丙基金属有机试剂，该物质可在金属钯催化的作用下和芳基卤化物等发生交叉偶联反应，可高效地在目标有机分子结构中引入一个烯丙基单元。此外，有文献报道该物质可用于不对称高烯丙醇的制备。

偶联反应

图1 烯丙基三丁基锡的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三氟甲磺酸酯类物质(0.5 mmol)、烯丙基三丁基锡(0.75 mmol)、Pd (PPh3)2Cl2 (10 mol%)和LiCl (20 mol%)的混合物在干甲苯(3ml)中加热至100度，并且在Ar气氛下回流反应大约6-12 h。反应完成后(通过TLC和GC分析监测)，用水淬灭反应混合物，分离水层和有机层，并将水层用乙酸乙酯进行萃取，将有机萃取物与盐水和氟化钾水溶液混合洗涤。分离出来的有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行提纯即可得到产物。[1]

化学应用

烯丙基三丁基锡是一种功能强大的有机锡试剂，广泛应用于金属有机化学和有机合成中。其在交叉偶联反应、高烯丙醇合成以及不对称合成中的重要作用使其成为有机化学研究和工业生产中的关键试剂。然而，其高化学毒性和对潮湿环境的敏感性要求使用时必须严格控制操作条件和安全措施。

参考文献

[1] Zhao, Yilong; et al,Journal of Organic Chemistry,2016,81,4797-4806.