2-羟基吡啶-N-氧化物的化学性质与应用

2-羟基吡啶-N-氧化物，英文名为2-Pyridinol-1-oxide，常温常压下为灰白色至浅黄色固体粉末，可由2-羟基吡啶通过氧化反应制备得到，它难溶于水和低极性有机溶剂，微溶于丙酮和氯仿。2-羟基吡啶-N-氧化物是一种吡啶氮氧化物，它具有一定的氧化性和配位性能，在金属有机络合物的制备与有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。

化学性质

2-羟基吡啶-N-氧化物是一种吡啶氧化物，它存在酰胺形式的烯醇互变异构，其结构中的羟基单元具有一定的亲核性可与强亲电试剂例如磺酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的磺酰胺类衍生物。此外，有文献报道该物质可与过渡金属离子例如铑等发生配位络合反应得到相应金属有机络合物，这些络合物在催化和材料科学中具有重要应用。

还原反应

2-羟基吡啶-N-氧化物可在还原剂的作用下转变为相应的内酰胺类衍生物。

图1 2-羟基吡啶-N-氧化物的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三苯基膦(315毫克，1.20毫摩尔，1.0当量)加入2-羟基吡啶-N-氧化物在10毫升CH2Cl2的溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入Re (NFTPP)O3(5.0毫克，0.5摩尔%)在二氯甲烷中的溶液。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时至TLC分析无变化，然后将所得的反应溶液倒入硅胶柱上，用甲醇/二氯甲烷体系为洗脱剂进行硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其亲核性和氧化性，2-羟基吡啶-N-氧化物在有机合成中用于开发新反应和新方法，例如它可用于合成含氮化合物。此外，2-羟基吡啶-N-氧化物可以与多种过渡金属离子形成络合物，这些络合物在催化反应中扮演重要角色。

参考文献

[1] Toganoh, Motoki; et al, Tetrahedron Letters,2008,49,1488-1491.