2,4,6-三氯苯甲酰氯的结构特性

2,4,6-三氯苯甲酰氯，英文名为2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride，常温常压下为透明黄色液体，可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷，但是它对水和湿气较为敏感，遇到水容易发生水解反应而变质。2,4,6-三氯苯甲酰氯是一种多卤代苯甲酰氯类物质，其结构中的酰氯单元具有非常高的化学反应活性，可与常见的醇或者胺类物质等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物，在农药分子的合成领域中有一定的应用。

结构特性

2,4,6-三氯苯甲酰氯结构中含有一个高化学反应活性的酰氯单元，它可由相应苯甲酸类前体化合物通过氯化反应制备得到，主要用作用作有机合成中间体和农药分子的合成原料。该物质的化学反应活性主要集中于其结构中的酰氯单元，它在有机合成领域中最为常见的转化是它在碱性条件下和醇类物质或者有机胺类物质的缩合反应，可高效地将2,4,6-三氯苯甲酰基单元引入到目标有机分子结构中去。由于2,4,6-三氯苯甲酰氯自身含有多个氯原子，这使得其在反应过程中具有较高的选择性和控制能力。在一些特定反应中，氯原子可以影响反应的区域选择性和化学选择性，从而使得合成中间体的结构设计更加灵活和精确。

合成方法

2,4,6-三氯苯甲酰氯的合成主要通过苯甲酸的氯化反应来实现。

图1 2,4,6-三氯苯甲酰氯的合成方法

在室温下，在一个干燥的反应烧瓶中将2,4,6-三氯苯甲酸(1.0 mmol, 1.0当量)和草酰氯(120μL, 1.4 mmol, 1.4当量)分别加入DMF (4 μL, 0.05 mmol, 0.05当量)和DCM (1.0 mL)的混合溶液中。然后将所得的反应混合物大力搅拌1小时，反应结束后将所得的反应混合物直接在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子2,4,6-三氯苯甲酰氯。[1]

参考文献

[1] Hu, Chen-Chen; et al European Journal of Organic Chemistry,2024,27,e202400296.