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3-马来酰亚胺基丙酸的合成与工业应用

发布日期:2024/8/27 9:22:37

3-马来酰亚胺基丙酸是一种常用的蛋白质聚合物的合成原料,它可用作修饰肽类、带SH-标记蛋白质的试剂以及膜巯基的探针,在生物化学基础研究领域中有着重要的应用。此外,有文献报道该物质可用于肽-蛋白质共轭物的制备,也可用于聚乙二醇接枝共聚物的结构改性研究。[1]

合成方法

3-马来酰亚胺基丙酸一般可通过丙烯酰氯和马来酸酐通过发生缩合反应而制备得到,该类反应往往需要在低温下进行并且该类反应的反应条件一般需要在惰性气氛下进行。

酰氯化反应

3-马来酰亚胺基丙酸的酰氯化反应

图1 3-马来酰亚胺基丙酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将二氯亚砜(140μL, 1.92 mmol, 8等量)缓慢地滴入3-马来酰亚胺基丙酸(40 mg, 0.24 mmol, 1等量)在干燥二氯甲烷中的溶液里。将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应大约20小时。反应结束后将所得的反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物即为纯N-马来酰亚胺丙酰氯。值得说明的是所得的酰氯衍生物具有较强的吸湿性和潮解性,它遇到水和湿气容易发生分解变质反应,因此该反应在后处理时应该格外注意避免和水直接接触。[2]

工业应用

3-马来酰亚胺基丙酸作为一种重要的化学试剂,具有广泛的应用前景,其在生物化学研究中的作用特别突出,包括蛋白质和肽类的修饰、共轭物的制备,以及高分子材料的改性等。它是一种巯基反应性异双功能交联剂,它可用来制备聚酰亚胺材料,以其为原料制备得到的材料分子具有优异的耐热性和耐化学性。此外,3-马来酰亚胺丙酸还可用作粘合剂,它还可用作粘合剂的成分,被广泛用于粘接和涂覆领域。

参考文献

[1] 金玉存等. 基于Diels-Alder点击反应构建壳聚糖-O-聚乙二醇接枝共聚物[J].高分子学报, 2013,7,:6.

[2] Camper, Nicolas; et al New Journal of Chemistry,2010,34,949-955.

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