3-马来酰亚胺基丙酸的化学性质

3-马来酰亚胺基丙酸，英文名为3-Maleimidopropionic acid，常温常压下为白色固体，可溶于醇类有机溶剂例如甲醇，乙醇。3-马来酰亚胺基丙酸属于羧酸类衍生物，具有烷基羧酸的通用化学性质，可用作有机合成和生物化学原料，多用于生物大分子聚合物和有机功能分子的合成，例如它可用于肽段-蛋白质交联物的制备。

化学性质

3-马来酰亚胺基丙酸具有一定的吸湿性，化学性质较为稳定，一般情况下不容易变质。该物质结构中含有一个羧基和马来酰亚胺单元，其羧基单元可以和醇类化合物通过酯化反应得到相应的酯衍生物。马来酰亚胺官能团是一个具有双键和氮原子的结构，具有较强的亲电性，这使得3-马来酰亚胺基丙酸在有机合成中具有多样的应用，可以作为反应底物或试剂，参与不同类型的反应。此外，该物质结构中的双键单元可以在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的烷基衍生物。

图1 3-马来酰亚胺基丙酸的环加成反应

在一个干燥的反应器中将3-马来酰亚胺基丙酸( 500 mg , 2.87 mmol)溶于无水CHCl3 ( 5 mL)中。然后向所得的反应混合物中加入呋喃(430 µL, 5.74 mmol)。将所得的反应混合物在38 °C下搅拌反应5天。反应结束后直接将反应混合物在真空条件下进行浓缩以除去反应体系中的溶剂。所得的固体在体积比为1：1的正己烷/ DCM混合溶剂中进行重结晶提纯即可得到环加成的目标产物。[1]

应用

3-马来酰亚胺基丙酸在生物化学研究中具有重要的应用，它可以用作生物大分子聚合物的合成原料，如合成肽段-蛋白质交联物。这种交联物在生物学研究中具有广泛的应用，如用于研究蛋白质-蛋白质相互作用、分析蛋白质结构和功能等。

参考文献

[1] Sanchez, Albert; et al Organic Letters (2011), 13(16), 4364-4367.