氨基乙腈的合成

介绍

氨基乙腈又名2-氨基乙腈、β-氨基乙腈或甘胺腈等, 化学分子式为C2H4N2, 是一种用量相当大的化工中间体, 主要应用于制备甘氨酸[1-2]、乙二胺[3];新型消炎药艾拉莫德[4]、噻吗心安;植物生长调节剂噻苯隆[5]等。

图一 氨基乙腈

下游产品

作为氨基乙腈最主要下游产品的甘氨酸是结构最简单的氨基酸类, 在农药、食品、医药、饲料添加剂中有着非常广泛的应用, 尤其是随着甘氨酸法合成草甘膦工艺的日趋成熟, 甘氨酸的需求量将更大, 至2009年, 甘氨酸的需求量至少在30万t/a, 国内采用的氯乙酸氨化工艺虽然设备要求较低, 但产品质量较差、生产时间较长[6]。

合成

与之对比, 国外采用的氢氰酸法以及改进的Strecker和Hydantion工艺[7]合成甘氨酸不仅工艺流程短、收率高, 而且不产生污染[8], 是一种非常有工业前景的工艺路线。这条路线首先合成氨基乙腈, 之后通过水解得到最终产品甘氨酸。该工艺以常规设备合成氨基乙腈的原料羟基乙腈和氨基乙腈, 都存在稳定性差、工艺危险性高的问题, 这也在一定程度上限制了该工艺的推广。杨国忠[9]提出以微通道反应器快速连续的合成氨基乙腈，较优的工艺条件:反应温度为40℃，物料停留时间为148s，投料物质的量比羟基乙腈∶氨为1.00∶1.10。以羟基乙腈计，氨基乙腈收率可达到94%以上。与传统工艺相比，不仅原料利用率和产品品质更高，而且反应的安全性更能得到有效保证，是一种非常高效且值得推广的工业生产工艺。

向1000升反应器中加入1000公斤10%的工业浓氨水。打开循环冷却剂，反应溶液的温度降至约0°C。在搅拌下将68kg新鲜的50%羟基乙腈溶液缓慢滴加到反应溶液中。滴加完成后，将内部温度保持在0至10°C，并进一步搅拌反应4小时以停止反应。去除冷冻液，打开循环水，打开真空，将温度升至40~50°C，去除反应体系中多余的氨，得到反应产物氨基乙腈[10]。

图二 氨基乙腈的合成

参考文献

[1]青木肇也, 川上洁, 大坪一政.生产甘氨酸的方法:CN, 1840522A[P].2006-10-04.

[2]朱志华, 李燕, 赫崇衡, 等.甘氨酸合成新工艺研究[J].石油化工, 2005, 34 (增刊) :279-281.

[3]A·奥弗特因, K·达门, R·胡戈, 等.制备乙二胺的方法:CN, 101622221A[P].2010-01-06.

[4]魏佩佩.艾拉莫德的合成研究[D].南京:南京理工大学, 2009.

[5]于春红, 王凤潮.噻苯隆的合成方法改进[J].现代农药, 2014, 13 (6) :25-26.

[6]许伟民, 程长平.甘氨酸的生产与应用[J].发酵科技通讯, 2007, 36 (3) :36-38.

[7]尹应武, 田金平, 张立塔, 等.甘氨酸的制备方法:CN, 1616413A[P].2005-05-18.

[8]赵浩, 梁翠岩, 陈英军.甘氨酸生产现状及发展前景[J].产业市场, 2009, 17 (18) :33-35.

[9]杨国忠,郭婷婷,时叶强,等.微通道反应器连续快速合成氨基乙腈工艺研究[J].山东化工,2015,44(21):32-33+36.

[10]石常青.一种乳清酸的合成新方法[P].四川:CN201811058774.4,2018-12-21.