氨基乙腈的医药应用

发布日期:2023/12/15 9:50:52

氨基乙腈，英文名为Cyanomethylamine，常温常压下为油状液体，不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解度。氨基乙腈属于丙二腈类衍生物，其可由丙二腈通过选择性地还原反应制备得到，也可通过亚甲基氨基乙腈与盐酸或硫酸反应制得，主要用作化学合成中间体和医药生产原料，在基础化学研究和制药生产中有较好的应用。

理化性质

氨基乙腈具有极其高的化学转化活性，其结构中的氨基单元具有较强的亲核性可与酰氯类化合物，烷基卤化物等发生缩合或者亲核取代反应，这类反应广泛地应用于药物和生物活性分子的合成。[1]

氨基乙腈和丙二腈衍生物的缩合反应

图1 氨基乙腈和丙二腈衍生物的缩合反应

在氧气气氛下，将氨基乙腈(2.0当量)加入到2-苄基二腈(0.2 mmol)和无水碳酸钾(2.0当量，粉末越细反应越快)的CH3CN (2.0 mL)溶液中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，待薄层色谱显示丙二腈消失后用CHCl3稀释反应混合物。通过短硅柱过滤混合物。把混合物浓缩，最后将其用硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

氨基乙腈作为一种多功能的化合物，被广泛应用于化学合成的中间体，其氨基单元在反应中具有强烈的亲核性，使其成为许多合成反应的理想起始物质。由于氨基乙腈的高化学转化活性，它常被用作制药生产中的合成原料可参与多种反应，多用于合成药物和其他生物活性分子。例如它可用于药物分子噻吗心安的制备，噻吗心安是一种强效β受体阻断药，临床用于治疗高血压病、心绞痛、心动过速及青光眼，噻吗心安对轻、中度高血压疗效较好且无明显不良反应，可与利尿剂合用。心肌梗死病人长期用药后能降低再次梗死发生率和死亡率。