2,6-二氟苯甲醛参与的羟醛缩合反应

2,6-二氟苯甲醛，英文名为2,6-Difluorobenzaldehyde，常温常压下为透明淡黄色液体，它对氧气和空气较为敏感，遇见空气或者氧气容易发生氧化变质，该物质难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2,6-二氟苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，它具有醛类物质的通用理化性质，在化学合成领域中该物质主要用于亚胺类有机配体的结构修饰与合成。

化学性质

2,6-二氟苯甲醛结构中的醛基单元受邻位氟原子强吸电子性质影响表现出比单纯苯甲醛更高的化学反应活性，它可与格式试剂，有机锂试剂等强亲核试剂发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物。2,6-二氟苯甲醛的醛基也可以被还原剂还原为相应的醇。这种还原反应可以通过常见的还原剂如氢化铝锂（LiAlH₄）或氢化钠（NaBH₄）进行，生成2,6-二氟苯甲醇。

羟醛缩合反应

图1 2,6-二氟苯甲醛的羟醛缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将氢氧化钠(26 mmol)的甲醇溶液(15 mL)缓慢地滴入到2,6-二氟苯甲醛(20 mmol)和苯乙酮(20 mmol)甲醇(15 mL)的搅拌溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌6小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行过滤处理，然后用清水清洗得到的混合物，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在在减压下进行蒸发以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析(SiO2)法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

用途

2,6-二氟苯甲醛主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，例如有文献报道它可用于具有抗流感病毒活性的神经氨酸酶抑制剂的结构改性研究。此外，它可以与胺类化合物反应生成亚胺类化合物，这些亚胺配体可应用于金属配合物的合成和催化反应中。

参考文献

[1] Yu, Wenquan; et al, Journal of Medicinal Chemistry,2011,54,5660-5670.