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2,6-二氟苯甲醛的合成

发布日期:2023/7/17 9:31:13

理化性质

2,6-二氟苯甲醛是一种含氟芳香化合物,分子式为C7H4F2O,分子量为142.10,CAS登记号是437-81-0,英文名叫做2,6-Difluorobenzaldehyde,淡黄色液体或固体,沸点82℃-84℃(15mmHg),熔点15℃-17℃,闪点73℃,折光率1.5070,比重1.317。苯环上的两个氟原子是进行铃木-宫浦偶联的活性位点,醛基官能团具有较高活性,可进行还原,氧化,加成等化学反应。

2,6-二氟苯甲醛.jpg

应用

2,6-二氟苯甲醛重要的农药、医药原料及中间体,例如它可以用于合成新型抗病毒药物和苯甲酰脲类杀虫剂,还可以合成氟代十二苯基卟啉类化合物[1]。也可以用于合成染料,试剂和助剂等。

合成

合成方法主要有电化学法和化学法,氟化法是其化学合成法的主要方法[2]。

以2,6-二氯苯甲醛和氟化钾为原料,在环丁砜中进行氟代反应制得2,6-二氟苯甲醛,采用分馏分离方法纯化产物,用均匀设计对工艺条件进行了优化,在KF和2,6-二氯苯甲醛摩尔比3:1,环丁砜用量150 mL,反应时间12 h和反应温度220 ℃的条件下,目标产物的收率61.2%,质量分数大于98.1%[3]。或者是以四丁基氯化铵为催化剂,以环丁砜和甲苯为介质,将氟化钾卤素交换氟化合成2,6-二氟苯甲醛。该过程是在无水,无氧条件下进行氟化反应,通过该方法能够得到高质量,高合成转化率的工业产品[4]。

另外,也可以2,6二氟甲苯化合物为原料,钴、钼、溴的一种或几种金属离子络合物为催化剂,双氧水为氧化剂,醋酸为溶剂,在管式反应器中连续将2,6二氟甲苯氧化制备2,6二氟苯甲醛。本方法条件温和,反应时间短,原料利用率高,可实现反应过程中的有效控制,安全稳定,连续化操作,生产效率高[5]。

连续氧化法制备2,6二氟苯甲醛.png

参考文献

[1]佚名.2,6-二氟苯甲醛的合成[J].精细化工经济与技术信息, 2004(9):2.

[2]龚启孙,彭伟立,沈德隆.2,6-二氟苯甲醛的合成[J].浙江化工, 2004, 35(12):2.DOI:CNKI:SUN:ZJHG.0.2004-12-000.

[3]汪嵘,徐进宜,王亚楼.2,6-二氟苯甲醛的合成[J].江苏化工, 2004, 32(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2004.12.001.

[4]陈国云,王晨,潘明生,等.2,6-二氟苯甲醛的工业化生产方法:CN201510803543.1[P].CN105315142A[2023-07-06].

[5]刘建武,蒋鑫,张跃,等.一种2,6二氟甲苯连续氧化制备2,6二氟苯甲醛的方法:CN201610971950.8[P].CN106748681A[2023-07-06].

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