1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮的应用与研究

概述

1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮是一种含有一个较大的共轭π体系，具有一定的光致发光性质的化学物质。其物质结构中含有两个酮羰基单元，并且这两个羰基处于邻位，可以在胺类化合物的作用下进行缩合反应得到相应的1,10-菲罗啉衍生物。1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮的分子式与分子量分别为C₁₂H₆N₂O₂，210.19，常温常压下表现为淡黄色至琥珀色至深绿色。该物质不溶于水，可溶于甲醇等强极性有机溶剂，其在甲醇溶液中最大吸收波长为251nm(MeOH)(lit.)。

应用

1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮常用作配位化学中的螯合配体，例如，MCl₂（M=Co或Cu）、NH₄VO₃和1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮（pdon）的水热处理导致形成Co的双配位聚合物和Cu的链状配位聚合物。X射线单晶结构分析表明，在水热条件下，在不同过渡金属的存在下，有机试剂1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮分别原位转化为bpdc和bpy[1]。

另外，文献公开了一种识别结合和裸眼目视检测氟离子的高效选择显色化合物以及基于该种化合物的氟离子检测方法和氟离子试纸。该类化合物以单(2,4-二硝基苯腙，1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮配体配位为特征的配位化合物，该化合物在10^-5M浓度范围对氟离子选择性检出，可以使用吸收光度法和裸眼目视比色法检测。由该化合物浸润制作的变色试纸，能明显检测氟离子浓度低于10mg/L。该发明的试纸制作简洁，检测方便，判别直观，有利于环境中特别是饮用水中含氟量的日常检测使用[2]。

有关研究

光化学是一种产生结构新奇化合物和发现新反应的一种重要方法，利用光源作为作为能量源发展的光催化，太阳能光电化学电池等方面的研究，已成为一个非常活跃的研究领域并已取得了卓有成效的进展。 在光照下可发生可逆的结构变化的光敏性有机小分子有很多种，包括螺吡喃，螺噁嗪，俘精酸酐，二芳基乙烯，偶氮苯等，它们已经被广泛应用于有机合成以及生物体系中。水凝胶作为一种具有介于水溶液状态和固体状态之间的一种特殊状态的"软物质"，有着广泛的生物应用。基于短肽自组装形成的超分子水凝胶是一种生物兼容性很好的功能材料，同时利用短肽分子来构建水凝胶体系具有在合成上简便快捷，很好的生物兼容性以及重要的生物功能性等优势。通过对螺吡喃，螺噁嗪分子进行结构修饰，利用固相合成的方法将短肽接到这类光敏性分子上可以合成一系列的光敏性短肽，以作为具有形成水凝胶性能的候选分子。研究发现，该类具有水凝胶性能的环结构内酯物质可以通过不同的烯烃与9,10-菲醌，1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮的光化反应通过[4+2]环加成过程制备[3]。

参考文献

[1] Nozawa T , Suzuya J , Uematu Y ,et al.An Experimental Study on the Snow Accumulation on Large-Area Roof in Mountain Area (NO. 2 Wind Tunnel Test of Snow Accumulation on Large-Area Roof)[J].Chemical Research in Chinese Universities, 2007, 23(3):250-253.DOI:DOI: 10.1016/S1005-9040(07)60053-1.

[2]段春迎,白志平,林志华,等.一种目视比色氟离子传感试纸及其用途:CN200510041353.7[P].CN1730485A.

[3]徐凯.光敏短肽的合成及光化环加成反应研究[D].南京大学,2011.