1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮的化学应用

1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮，英文名为1,10-Phenanthroline-5,6-dione，外观性状为黄色固体。1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮是一种含氮原子的二酮杂环化合物，化学性质稳定，一般情况下不易分解。该物质可由1,10-邻二氮杂菲制备得到，结构中含有两个吡啶单元具有一定的配位性质，其可与过渡金属发生络合，得到的金属配合物具有一定的催化性能，在金属有机化学基础研究中有一定的应用。

性质

1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮不溶于水，可溶于强极性有机溶剂。该物质结构中含有一个较大的共轭π体系，具有一定的光致发光性质。该物质结构中含有两个酮羰基单元，并且这两个羰基处于邻位，可以在胺类化合物的作用下进行缩合反应得到相应的1,10-菲罗啉衍生物。

图1 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮参与的缩合反应

向一个干燥的圆底烧瓶中加入1，1'-菲咯啉-5，6-二酮(346 mg)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(250 mg)、醋酸铵( 1.073 g, 8.5当量)和9 毫升冰醋酸。然后将所得的反应混合物在85 °C下回流搅拌反应8小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后往其中加入饱和NaOH溶液调节反应体系的pH至中性。等到中性后可以观察到反应体系中析出黄色固体，过滤黄色固体并用清水洗涤，所得的黄色固体在真空下进行干燥即可得到目标产物分子。[1]

用途

1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮及其金属配合物在有机合成、药物化学、材料科学等领域中具有重要应用，它们可以用于制备具有特定功能的分子、合成药物前体、催化反应以及构建新型材料。由于含有两个吡啶配体，1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮能够与多种过渡金属形成稳定的配合物。这些金属配合物可以在化学反应中充当催化剂，促进特定的转化过程，其配位性质可以用于设计和构建具有特定功能的金属有机催化剂。

参考文献

[1] Ma, Wantong; et al European Journal of Pharmacology (2019), 849, 43-49.