带你了解4-羟基苯丙酮的制备

介绍

4-羟基苯丙酮，又被称为对羟基苯丙酮（英文名4-Hydroxypropiophenone))作为化工生产中一个重要的中间体，化学式为C9H10O2，分子量为150.18。外观是一种白色针状或棱状结晶，它在医药和农药等化工生产中有着广泛的用途，是利托君、脑脉宁等药物必要的中间体。

图一 4-羟基苯丙酮

结构

4-羟基苯丙酮含有一个苯环，苯环上连接有一个丙酮基团，且在苯环的4号位置含有一个羟基。这种结构使得它在化学反应中表现出酚类和酮类化合物的性质。例如，羟基可以参与形成氢键或发生取代反应，而酮基团则可以参与还原、氧化等反应。

制备

朱锦桃[1]以苯酚和丙酰氯为原料，经酯化、Fries重排合成4-羟基苯丙酮，Fries重排中CH3SO3H既作催化剂又作溶剂，可以用于工业生产。

1)丙酰苯酚的制备

将苯酚(10.0g,0.106mol)加入到30ml二氯甲烷中，加入碳酸氢钠(0.8904g,10.6mol),加热回流反应下滴加丙酰氯(12.0g,0.129mol),搅拌下回流反应4h。TLC监测反应完毕，将反应液倾倒入100ml冰水中，用5%NaHC03，溶液调节体系pH=7,分出有机相，水相再用50mL二氯甲烷分两次提取，合并有机相，干燥，常压蒸除、回收有机溶剂，得到产物13.2g,收率为82.8%。

图二 4-羟基苯丙酮的合成步骤一

2)4-羟基苯丙酮的制备

将丙酰苯酚(8.0g,0.052mol)加入到甲磺酸(14.0m1,0.212mo1)中，温度控制于30℃，在密闭条件下搅拌反应0.5h,TLC监测反应完毕，冷至室温，加入到50ml冰水中，用100ml二氯甲烷分三次提取，得到的有机相用5%NaHCO3，溶液调节pH=7，再经分离、无水Na2SO4干燥后，蒸除并回收有机溶剂，得到4-羟基苯丙酮5.2g，产率65.0%。得到的水相，经过蒸馏除掉水分，得到甲磺酸11.2ml，回收率80.0%。

图三 4-羟基苯丙酮的合成步骤二

参考文献

[1]朱锦桃,仇龙,周俊鹏,等.一种对羟基苯丙酮的合成方法[P].浙江:CN201410660057.4,2015-02-25.