苯基硫脲的制备及应用

背景及概述

苯基硫脲（英语：phenylthiocarbamide，简称PTC）是硫脲的苯基衍生物，为白色结晶粉末，主要用作各种族人群的遗传学分析用途。除此以外，苯基硫脲亦应用于生物科研，例如：抑制斑马鱼胚胎的黑色素生长，令胚胎呈透明以方便观察；但有影响细胞自噬的副作用。

图1 苯基硫脲性状图

应用

苯基硫脲因含有硫代酰胺基（N-C=S）官能团而具苦涩味，一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的，与所属种族有关。能尝出1/750,000－1/50,000 PTC浓度溶液味道的人（苦涩味，少数人感到甜味）称为苯基硫脲“尝味者”；只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道的人称为苯基硫脲“味盲者”。苯基硫脲也可用于生产2-氨基苯并噻唑、3-甲基苯并噻唑腙等染料中间体。

制备工艺

本发明公开了一种苯基硫脲的合成方法，将苯胺或者取代苯胺、二硫化碳和氢氧化钾按物质的量的比2:1:1的比例置于机械化学反应器中震荡研磨，待反应结束后，萃取、干燥、过滤，滤液蒸干后经硅胶柱层析分离，最后得到苯基硫脲。该合成方法采用机械研磨，不使用有机溶剂，一步即可完成反应，且反应无需加热，操作简单，反应时间短、产率高[1]。

毒性研究

苯基硫脲对人体有刺激性，是高毒物质和致畸原，食入少量苯基硫脲可能致命。大鼠的半数致死量为3mg/kg。有些西方的学校中曾一度用PTC纸来让学生做苯基硫脲尝味试验，作为显性遗传的例子，不过这种试验已经逐步减少。用苯基硫脲进行分析的味觉试验也逐渐被毒性较低的丙基硫尿嘧啶（PROP）所替代。苯基硫脲在美国（美国国家环境保护局有毒物质控制法案）和加拿大（Canadian Domestic Substances List，DSL）受到管制。

参考文献

[1]CN103130694A - 一种苯基硫脲的合成方法