苯基硫脲的性质与应用

苯基硫脲，英文名为Phenylthiocarbamide，常温常压下为略黄色固体粉末，可溶于醇类有机溶剂。苯基硫脲属于硫脲类化合物，可用作分析化学检测试剂和有机合成原料，多用于金属例如铜、金、汞、钯、铂和银的分析检测，也可用作生产2-氨基苯并噻唑、3-甲基苯并噻唑腙等染料中间体。

性质

苯基硫脲具有较好的化学稳定性，其结构中的硫脲单元含有两个氮原子，这两个氮原子上度具有孤对电子，具有较强的配位能力可与金属发生络合，因此它常用作分析试剂。借助硫脲单元中的氮原子的亲核性，该物质也可以和碘甲烷类有机卤化合物发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化产物。

图1 苯基硫脲的缩合反应

将2-溴丙烷-3'-硝基苯乙酮(0.66 mmol , 161 mg)和苯基硫脲(0.66mmol, 100mg)的乙醇溶液按等摩尔比在80度的油锅中加热搅拌反应3-12小时。通过TLC点板监测反应进度，反应完全后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。向混合液中加入水(10 mL)和甲醇(2 mL)。用固体Na2CO3调节反应溶液的pH至9，所得的混合物搅拌1 h后过滤，用(3×5 mL)水洗涤残余固体即可得到目标产物分子。[1]

应用

在分析化学中，苯基硫脲常被用作金属离子的检测试剂。它可以形成络合物与一系列金属离子结合，从而产生可观察到的颜色或沉淀反应。特别是苯基硫脲对铜、金、汞、钯、铂和银等金属离子检测具有较高的选择性和灵敏度。该物质常被用于这些金属的分析检测和定量分析。此外，该物质还可用作有机合成的原料和中间体，它在某些有机反应中可以发挥催化剂或试剂的作用。例如它可以用于合成2-氨基苯并噻唑和3-甲基苯并噻唑腙等染料中间体。这些中间体在染料工业中具有重要的应用，可以用于染料的合成和着色剂的生产等。

参考文献

[1] Bestgen, Benoit ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(4), 1817-1836.