甲氧基乙酸甲酯的化学性质

甲氧基乙酸甲酯，英文名为Methyl methoxyacetate，常温常压下为透明无色至浅棕色的液体，难溶于水但是可与常见的有机溶剂包括低极性醚类有机溶剂混溶。甲氧基乙酸甲酯是一种酯类化合物，它可用作有机合成中间体，医药合成原料和化学合成领域中的酯类有机溶剂，有文献报道它可用于维生素B6的化学合成。

化学性质

甲氧基乙酸甲酯的化学反应活性主要集中于其结构中的酯基单元，它可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生多次亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。甲氧基乙酸甲酯中的亚甲基单元（–CH₂–）上的氢原子具有显著的酸性。这是由于氢原子在酯基的影响下呈现较强的酸性，亚甲基氢的酸性使得在强碱（如LDA，二异丙基氨基锂）存在下，这些氢原子可以被去质子化生成相应的碳负离子，生成的碳负离子具有强亲核性，可以与多种亲电试剂发生反应例如卤代烷烃、醛或酮等，这种亲核取代反应可以用于合成新型的有机化合物，并在药物化学和材料科学中发挥重要作用。

缩合反应

图1 甲氧基乙酸甲酯的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将甲氧基乙酸甲酯(11.9 mL, 0.12 mol)加入甲醇钠(10.81 g, 0.20 mol)溶液(30% NaOMe in MeOH溶液，40 mL)中，所得的反应混合物在室温下搅拌1小时。然后将溶解于甲醇(20ml)中的4-羟基苯甲醛(4.89 g, 0.04 mol)滴入反应混合物中，在温和回流下加热混合物6小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入水(100 mL)，然后通过蒸馏的方式除去反应体系中的甲醇。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入浓盐酸将反应酸化至pH = 2，搅拌悬浮液1小时。将反应混合物直接在真空下进行过滤，收集所得的固体并将其在高真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Goossen, Lukas J.;et al,Synlett,2010,11,1685-1687.