甲氧基乙酸甲酯的合成及应用进展

发布日期:2023/9/25 9:51:53

背景及概述

甲氧基乙酸甲酯(下简称MMAc)是一种非常重要的精细化学品，具有酯的性质，常用于水解反应或加成反应，应用面广，比如：甲氧基乙酸甲酯是手性胺类化合物的拆分剂，也是多种化工产品的中间体，同时在医药方面也具有很大用途，例如合成维生素B6、周效磺胺等药物;此外它也是高效合成下游产品乙二醇重要的前驱体原料。

制备

甲氧基乙酸甲酯的合成方法比较多，按照原料划分，有甲醛和甲酸甲酯偶联法、氯乙酸类和甲醇钠取代法、乙二醇单甲醚氧化法和甲缩醛羰基法等[1]。

图1 甲氧基乙酸甲酯的合成反应式.png

图1 甲氧基乙酸甲酯的合成反应式

甲醛和甲酸甲酯在酸催化剂条件下反应生成甲氧基乙酸甲酯，此法分三步进行，步是甲酸甲酯在酸催化剂条件下分解成甲醇和一氧化碳;第二步是甲醇在酸催化剂条件下，醇羟基与氢离子结合生成佯盐的过渡态，甲醛在酸催化剂条件下，醛基与氢离子结合形成质子化的过渡态;第三步是两种过渡态分别与CO结合，发生羰基化反应，最终生成目标产物甲氧基乙酸甲酯。以三聚甲醛和甲酸甲酯为原料，在CF3SO3H酸催化条件下，110℃反应2h，甲氧基乙酸甲酯的收率为42.72%。

应用研究

甲氧基乙酸甲酯是一种重要的医药中间体和精细化工产品中间体,能在一定条件下转化为其衍生物维生素B6、周效磺胺以及乙二醇等药物或化工产品，具有广泛的用途。

甲氧基乙酸甲酯经取代、环化等过程可以合成维生素B6，简称“吡啶酮法”。维生素B6是人体必需的维生素之一，是人体内约140种酶的辅酶，参与催化80多种生化反应，是人体内许多代谢反应不可或缺的指挥者，还可以预防妇产科疾病以及在保健方面也有一定的作用，所以甲氧基乙酸甲酯在制备维生素B6过程中有着悠久的历史。另外，由甲氧基乙酸甲酯经克氏反应、酰胺化环合反应、氯化反应、缩合反应、甲氧基化反应合成周效磺胺。周效磺胺治疗各种细菌感染，特别适用于皮肤感染、肺及上呼吸道感染、细菌性痢疾，还治疗疟疾、麻疯病，与异烟肼合用治疗肺结核[9]。由此可见,甲氧基乙酸甲酯在制备周效磺胺过程中发挥着重要作用，相信在不久的将来，越来越多的以甲氧基乙酸甲酯为原料的药物将会被合成。