苯并噻吩-2-硼酸的碘化反应

苯并噻吩-2-硼酸，英文名为Benzo[b]thien-2-ylboronic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂例如四氢呋喃，二甲基亚砜等。苯并噻吩-2-硼酸是一种杂芳基硼酸类化合物，它可在金属钯催化的作用下参与多种交叉偶联反应，在苯并噻吩类药物分子和生物活性分子的合成与结构改性中有较好的应用，例如有文献报道该物质可用于D,D-羧肽酶R39抑制剂的合成。

化学性质

苯并噻吩-2-硼酸结构中含有一个高化学转化活性的硼酸单元，该硼酸单元可在适当的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的酚类衍生物。苯并噻吩-2-硼酸也可以在金属钯催化的作用下和芳基卤化物等进行交叉偶联反应，该类反应广泛地应用于含有苯并噻吩结构中的有机功能分子的制备。

碘化反应

图1 苯并噻吩-2-硼酸的碘化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯并噻吩-2-硼酸(0.067 g, 0.4 mmol)、铜粉(0.0052 g, 0.08 mmol)、(CF3)2CFI (0.178 g, 0.6 mmol)、N,N-二甲基甲酰胺 (2 mL)进行混合。然后在室温条件下，将反应混合物搅拌反应大约24小时。反应结束后将所得的反应悬浮液倒入水中，然后将其用乙酸乙酯进行提取。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩至干燥。所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯= 20:1 (v/v)为洗脱液，在硅胶上采用硅胶柱层析提纯即可得到目标产物分子，其为淡黄色固体(0.35 mmol, 87%)。[1]

化学应用

苯并噻吩-2-硼酸在化学领域中主要用作生物化学合成中间体和医药分子原料，例如有文献报道该物质可用于PDE4抑制剂的制备，也可用于制备治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂。

参考文献

[1] Zheng, Jian; Organic Letters,2015,17,532–535.