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苯并噻吩-2-硼酸的用途

发布日期:2023/8/15 14:19:16

概述

苯并噻吩-2-硼酸CAS号为98437-23-1,是一种易溶于四氢呋喃等有机溶剂而不溶于水的白色固体化合物。其相关物理性质如下:熔点254-256°C,沸点390.2±34.0°C(Predicted),密度1.35±0.1g/cm3,低温保存。

苯并噻吩-2-硼酸.jpg

合成

以苯并噻吩取代物和硼酸酯为原料发生反应,得到苯并噻吩-2-硼酸,该合成方法原材料便宜易得且没有太多危险性,合成操作过程简便容易操作,相对于其它方案反应步骤少相应的能耗更少,后处理更加简单,而且在简便的后处理之后能得到的产品纯度高,产率高,因此,成本与其它方法比较更加的低廉,而且整个制备过程中未产生废溶剂,产生的废水少,原子利用率高,进而为实现绿色环保的目的奠定了基础[1]。

用途

1.用于生物研究。苯并噻吩-2-硼酸可用于D,D-羧肽酶R39抑制剂制备;用于PDE4抑制剂制备;化学选择性修饰溶瘤细胞的腺病毒;制备用于治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂;用于生产药物以及生产治疗和/或预防增生性障碍诸如癌症和肿瘤疾病的药物。苯并噻吩-2-硼酸可用于制备3-(二羟基硼酸)苯甲酸[2]。

2.有机合成领域。苯并噻吩-2-硼酸可以用于合成铜(II)离子定量的磷光传感器、紫外增强的菲啶合成、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应[2]。                              

3.合成配体,进而合成相关金属有机化合物。由取代的2-卤代吡啶与苯并噻吩-2-硼酸经suzuki偶联反应得到中间体;由水合三氯化铱与上一步骤中间体反应得到第二中间体;由二(二苯基膦酰)胺或其钾盐与第二中间体反应得到目标产物。该化合物以苯并噻吩-2-硼酸作为主结构,同时以二(二苯基膦酰)胺作为辅助配体,发光亮度高,发光稳定性好,将其应用到有机发光二极管中能够显著提高发光效率和使用寿命[3]。

参考文献

[1]吕钟,毕永林.一种2-苯基苯并噻吩衍生物的制备方法:CN202210456763.1[P].CN202210456763.1.

[2]J.格里斯,J.普拉切克.制备苯并噻吩-2基硼酸/硼酸盐的方法:CN201880069634.9[P].CN111225907A.

[3]李高楠,谭鹏,杨晓涵,等.红光铱配合物及其制备方法和应用.CN201810520779.8.

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