2-乙基丁酸的应用与合成

介绍

2-乙基丁酸（2-Ethylbutyric Acid）是一种有机化合物，分子式为C6H12O2，具有较低的毒性。它在常温常压下是一种透明液体，具有较淡的干酪和霉胯气味。它具有一定的水溶性，并且能与醇、醚、苯相混溶。

图一 2-乙基丁酸

应用

2-乙基丁酸广泛用作染料和医药中间体，同时也用作增塑剂、调味剂、干燥剂、表面覆涂剂、防腐剂，亦可用作化妆品的原料，同时我国GB2760-86规定为允许使用的香料。从化学结构上看，它含有一个羧酸基团（-COOH），这使得它具有酸性，并且能够与醇类有机化合物发生酯化反应生成酯，这种反应在香料合成中非常重要。

此外，2-乙基丁酸的分子结构中含有一个较长的碳链和分支，使得其溶解性和挥发性较好。它能够在水性体系中使用，同时，它还可以与醇、醚、苯等有机溶剂混溶，这增加了它在增塑剂配方中的适用性。在增塑剂方面，它可以作为酯类和染料的中间体，用于制造增塑剂、润滑剂的原料。如此多的功能性使得它在塑料和涂料工业中具有广泛的应用前景。

合成

李进都[1]等人提供了一类新的2-乙基丁酸的制备方法，其特征是通过丙醛和乙基卤化镁反应得到3-戊醇，3-戊醇制备得到3-卤代戊烷，然后3-卤代戊烷制备成格氏试剂与二氧化碳反应得到产品。该方法原料易得，原子经济性高，工业化成本低，从而避免了传统合成方法的一些缺陷，他提出的合成工艺路线如下：

图二 2-乙基丁酸的合成路线

第一步：3-戊醇的合成

在氮气保护下，向装有回流冷凝管的四口烧瓶中，加入15.2g镁屑(0.63 mol)，加入400 ml无水四氢失喃，加入7g溴乙烷，加热到40-50℃，搅拌至引发，然后控制反应温度40-50℃，滴加58g溴乙烷和100 mL四氢呋喃的混合液，加毕回流半小时，降至室温。控制温度低于45℃，将32g丙醛(0.55 mol)的200 ml甲苯溶液缓慢滴加到格氏溶液中，加毕回流1小时，然后冷却至室温，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，分出有机层，用150m1甲苯提取二次水层，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，精馏得43.7g 3-戊醇。

第二步：3-氯代戊烷的合成

17.6g 3-戊醇(0.2 mol)和250 ml二氯甲烷加入到反应瓶中，然后室温下，加入31.6g 吡啶(0.4mol),降温到0℃以下，加入53g苯磺酰氯(0.3mol),室温搅拌反应24小时，加入250 ml水淬灭反应，有机层用300ml稀盐酸洗涤，300 ml水洗涤，疏酸镁干燥，蒸干得43g苯磺酸酯；把苯磺酸酯溶于450 ml四氢呋喃中，氮气保护下，加入15g氯化锂(0.36 mol)和4.5g 氯化锰(36 mmol)回流反应12小时(GC检测反应进程)，加入500 ml水，加入150 ml*3环己烷提取，有机相干燥，精馏得15.1g 3-氯代戊烷。

第三步：2-乙基丁酸的合成

在氮气保护下，向装有回流冷凝管的四口烧瓶中，加入7.6g镁屑(0.32mol),加入300ml无水四氢呋喃和几粒碘，加入4g 3-氯代戊烷，加热到50~55℃，搅拌至引发，然后控制微回流，滴加28g3-戊烷和80ml四氢呋喃的混合液，加毕回流半小时，降至-10℃到-5℃之间，控制此温度范围，缓慢通如二氧化碳到格氏溶液中，反应瓶不再增重后，缓慢升至室温，搅拌1小时，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，在20~30℃下滴加36% HCl，至pH值在2-3，在20~30℃下搅拌1小时，加入200ml*2乙谜提取，分液，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，有机层用无水MgSO4干燥2小时，过滤，精馏，收集2-乙基丁酸21.4g。

参考文献

[1]李进都,岳珊珊,王相泉,等.一类新的2-乙基丁酸的制备方法[P].山东:CN201510951533.2,2017-06-27.