3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的合成方法及用途

简介

3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑是一种含有两个氨基基团和一个三氮唑单元的杂环化合物，其分子式为C2H5N5，分子量为99.095。在常温常压下，其呈现为无色晶体或淡黄色的固体粉末，具有一定的溶解性，可以与常见的酸性物质结合成盐。该化合物具有显著的碱性和较强的亲核性，这使得它在有机合成中表现出独特的反应活性。此外，其闪点较高（271.6±11.2 °C），说明它在常温下相对稳定，不易引发火灾。然而，3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑对氧化剂具有较强的敏感性，长时间与氧化剂接触容易被氧化成相应的氮氧化物而变质，因此在储存和使用时需要特别注意[1]。

3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的性状

合成方法

将水合肼和盐酸缩二胍在适宜的温度下反应，制得3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑盐酸盐；随后，加入氨水进行中和反应，得到3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑水溶液；接下来，通过减压脱除水分，加入叔丁醇洗盐、过滤，再次洗盐；最后，将滤液中的叔丁醇减压脱除，并将湿品烘干，即可得到GTAZ成品。这一制备方法不仅提高了收率，还降低了能耗和环境污染，具有重要的工业应用价值[1-2]。

用途

在医药领域，3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑常用作有机合成中间体，尤其在生物活性分子的合成中发挥着重要作用。例如，其可用于合成DNA合成抑制剂、抗癌药物和抗生素等。这些生物活性分子在医学研究和临床治疗中具有重要意义。3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的亲核性和碱性使其能够参与多种有机转化反应，如亲核取代反应、缩合反应和环化反应等，从而帮助科学家们合成出具有特定结构和功能的药物分子。

在农药领域，3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑同样表现出色。作为农药中间体，它可用于合成具有杀虫、除草、杀菌等作用的农药。随着现代农业的发展，对高效、低毒、环保的农药需求不断增加，3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的应用前景十分广阔[1-3]。

参考文献

[1] 吴根龙,刘景阔,方慧慧.一种3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的制备方法:CN202111551128.3[P].CN202111551128.3[2024-08-10].

[2] Clitherow J W , Bradshaw J , Mackinnon J W M ,et al.1H-1,2,4-Triazole-3,5-diamine derivatives and use as selective histamine H.sub.2 -antagonists:US19810324440[P].US4442110A[2024-08-10].

[3] Cum O , Kicir N , Tueken T ,et al.Investigation Of Inhibition Efficiency For Bis[3-(Trimethoxysilyl) Propyl]Amine And 1H-[1,2,4]Triazole-3,5-Diamine With Help DOE[C]//European corrosion congress.2012.