带你了解2-硝基-5-氯苯胺的合成方法

介绍

2-硝基-5-氯苯胺，又被称为5-氯-2-硝基苯胺，化学式为C6H5ClN2O2，具有取代苯胺的结构特征。外观为黄色或棕色的固体，具有硝基（-NO2）和氯原子（-Cl）作为取代基团，这使得它在化学性质上较为活泼，容易参与多种化学反应。

图一 2-硝基-5-氯苯胺

应用

2-硝基-5-氯苯胺主要用作有机合成的中间体，特别是在农药、医药、染料和其它化学品的生产中。中国专利CN105175726B将其用于制备高折射率聚芳疏谜讽薄膜，可用于制备新型图像传感器用微透镜膜材料。

合成

现有合成的缺点

对比几种工艺，间二氯苯硝化为一硝基苯时，异构体很少，3,5-二氯硝基苯和2,6-二氯硝基苯很难产生；而3-氯乙酰苯胺或3-氯甲酰苯胺硝化时，可能产生3-氯-4-硝基乙酰苯胺或3-氯-2-硝基乙酰苯胺，从文献和实验数据也证明，以间二氯苯为原料，经硝化、胺化制备5-氯-2-硝基苯胺的收率最高，但硝化后产生大量废酸，胺化后处理过程中产生大量含盐废水；以3-氯苯胺为原料制备5-氯2-硝基苯胺，总收率偏低，酰化后产生废酸水，硝化后处理也产生大量含盐废水。因此，开发对环境友好的绿色合成工艺，提高反应的清洁性，降低酸性废水和含盐废水的产生，对保护环境具有重要意义。

新合成方法

在磁力搅拌高压釜中，加入339.2 g（99.1%，1.75 mol）2,4-二氯硝基苯，密封高压釜，开始搅拌，然后引入134.9 g（99.5%，7.9 mol）液氨，通过加热将温度升至90°C，停止加热，待温度稳定后，将温度控制在120~135°C，压力为1.0~8.0MPa，最终温度不超过140°C，反应约4小时，压力释放至常压。此外，在2000ml烧杯中加入600g水，搅拌下加热至50至70°C。高压反应器减压完成后，在搅拌的同时将材料转移到水中，搅拌半小时，抽滤，干燥滤饼，得到308.2g深黄色固体粉末，熔点为117至119°C，然后进行甲醇结晶和纯化，干燥，得到261.2g黄色针状晶体2-硝基-5-氯苯胺，熔点为126.8°C，含量为98.6%，摩尔收率为85.27%[1]。

图二 2-硝基-5-氯苯胺的合成

参考文献

[1]张建华,曹娇,顾佳林,等.5-氯-2-硝基苯胺的制备方法[P].江苏:CN201810150178.2,2018-07-27.