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2-硝基-5-氯苯胺的制备和应用

发布日期:2020/6/1 11:08:22

背景及概述[1]

2-硝基-5-氯苯胺是一种重要的医药、兽药中间体,目前已在兽药阿苯达唑的升级换代品—芬苯达唑得到应用,具有较为广阔的市场前景。

制备[1]

1、2,4-二氯硝基苯的合成

向250mL的烧瓶中加入0.714mol浓硫酸,再缓慢滴加0.701mol95%硝酸,冷却后待用。向250mL三口烧瓶中加入0.68mol间二氯苯,冰浴下降温至20℃以下,缓慢滴加上述混酸,注意控制反应温度在35~45℃之间,滴加完毕后继续在45℃反应1h。静置分去酸层,所得产品经水洗、碱洗得2,4-二氯硝基苯粗品。将该粗品加入到200mL95%乙醇中加热溶解,然后搅拌下降温到10℃,有大量的针状结晶生成,过滤后干燥得105g产品,母液浓缩后继续结晶得14g产品,总收率91.1%,色谱法所测纯度99.2%。

2、2-硝基-5-氯苯胺的合成

向3L的高压釜中加入2.46mol2,4-二氯硝基苯,7.72mol甲苯,密封高压釜,氮气置换空气,然后通入14.1mol液氨,升温至160℃后继续反应8h,然后降温至40℃,排掉多余的氨气,开釜,所得固液混合物加入到800mL水中,继续降温到10℃,过滤,所得滤饼加入到水中,继续打浆过滤,所得固体用甲醇结晶后得到388g纯品,收率91.2%,液相外标纯度99.5%,熔点126~129℃。

应用[2-3]

应用一、

CN201811013064.X报道了一种丙硫咪唑的制备新方法。丙硫咪唑(Albendazole)又名阿苯达唑,化学名5-丙硫基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,为一广谱高效低毒的驱肠虫药,由美国SmithKline公司1977年首次上市,目前该药广泛用于临床治疗各种蠕虫感染性疾病,对人体及动物寄生的线虫、吸虫、绦虫均有强大的驱杀作用,对人体囊虫病、肠道线虫病有效率高达100%,并可显著抑制虫卵发育,在体内无积蓄作用。本发明提供了一条全新的丙硫咪唑的合成路线,以2-硝基-5-氯苯胺为起始原料,经过取代、缩合、还原、环合反应得到高纯度的丙硫咪唑。其特征在于2-硝基-5-氯苯胺,经取代反应,再与卤代正丙烷缩合反应得到2-硝基-5-丙硫基苯胺,避免使用价格高,且有刺激臭味的丙硫醇。避免使用高危的氢化还原工艺,采用原料廉价易得的硫化碱还原工艺,并提供了一套还原分层废水无毒化处理方案,同时能够得到副产硫代硫酸钠,变废为宝。新工艺收率高、安全风险低,易于工业化生产,且制备的丙硫咪唑含量高、单个杂质含量小,符合美国药典和欧洲药典等最新标准。

应用二、

CN201610912785.9公开了一种1,4-二碘-2-甲氧基-5-硝基苯的合成方法。DNA测序技术过程中可断裂连接单元将核苷酸和荧光素连接起来,它的性质直接决定了测序的效率、读长等关键指标。1,4-二碘-2-甲氧基-5-硝基苯化合物是此可断裂连接单元的一个重要中间体。合成步骤包括:(1)2-硝基-5-氯-苯胺与N-碘代丁二酰亚胺反应生成2-硝基-4-碘-5-氯苯胺;(2)2-硝基-4-碘-5-氯苯胺加碱反应得到3-甲氧基-4-碘-5-硝基-苯胺;(3)3-甲氧基-4-碘-5-硝基-苯胺与对甲基苯磺酸混合后滴加亚硝酸盐溶液并搅拌反应,再将反应液滴加到KI溶液中反应生成1,4-二碘-2-甲氧基-5-硝基苯。本发明的合成方法原料易得、反应条件温和,选择性高,后处理具有很好的可操作性,收率较高,并且容易放大生产,更为环保。

参考文献

[1]徐国军.5-氯-2-硝基苯胺的合成研究[J].精细与专用化学品,2012,20(11):45-46.

[2][中国发明]CN201811013064.X一种丙硫咪唑的制备新方法

[3][中国发明]CN201610912785.9一种1,4-二碘-2-甲氧基-5-硝基苯的合成方法

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