邻氨基苯甲醇的应用与合成

介绍

邻氨基苯甲醇，化学式为C7H9NO，是一种有机化合物，具有芳香胺和醇的双重性质。它通常呈现为无色至微黄色的结晶固体，具有较为明显的氨味。由于分子中含有氨基（-NH2）和羟基（-OH），邻氨基苯甲醇在化学上表现出较为活泼的特性，能够参与多种化学反应，如形成盐、衍生物或参与缩合反应。它的溶解性较好，可以溶解在水和多种有机溶剂中，例如醇类和醚类。由于其结构中含有芳香环，它对光和热的稳定性相对较好，但在强酸或强碱的条件下可能会发生水解或分解。

图一 邻氨基苯甲醇

应用

邻氨基苯甲醇因其具有双官能团，在有机化学和药物合成中有广泛的用途，是一种重要化工中间体。它在工业上主要用作有机合成的中间体，用于制备染料、药物、农药和香料等。由于其具有生物活性，它在医药领域中也有潜在的应用，例如作为合成某些抗菌药物的起始材料。

合成

现有合成的缺点

当前，国内生产邻氨基苯甲醇主要为化学还原法，该法工艺繁琐，且废水量大。与化学还原法相比，催化加氢具有反应转化高、产品的多样性、设备通用性强、属清洁生产工艺等特点，如果能开发出催化加氢制备2-氨基苯甲醇的合成工艺，则可替代现有的化学还原法，降低成本，减少对环境的污染。

新合成方法

孙光辉[1]等人采用2-硝基苯甲醇为原料，以乙酸乙酯为溶剂，以负载型镍为催化剂，液相催化加氢制备2-氨基苯甲醇，考察了溶剂种类、温度、压力和催化剂用量对反应的影响，并对工艺参数进行了优化。

图二 邻氨基苯甲醇的合成

按配比称量2-硝基苯甲醇60g、适量的溶剂、催化剂，分别加入反应釜内，关闭反应釜，先后使用氮气置换2次和高压氢气置换3次后，开始通入氢气至0.1MPa后，通过PID程序温度控制器加热至反应温度，控制进气阀，将压力调至反应压力后，关闭进气阀;每隔10min补气一次。当反应釜内压力不再变化时，保压30min，停止加热。待反应釜的温度低于30℃，开釜取出反应液。反应液过滤，催化剂回收，减压蒸馏溶剂后得2-氨基苯甲醇粗品。将粗品溶于甲醇，活性炭脱色，过滤，冷却结晶，得淡黄色晶体，即为邻氨基苯甲醇。最优化的工艺条件为:以乙酸乙酯为溶剂,在50~60℃,1.5MPa,m(催化剂)∶m(2-硝基苯甲醇)=1∶10,此条件下反应的收率为93.2%，催化剂可循环套用。

参考文献

[1]孙光辉,刘莹,代闯,等.液相催化加氢制备2-氨基苯甲醇[J].河南化工,2011,28(15):35-37.