邻氨基苯甲醇的化学应用

邻氨基苯甲醇，英文缩写为2-Aminobenzyl alcohol，常温常压下为米黄色结晶固体粉末。邻氨基苯甲醇属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性和较强的亲核性，常用作有机合成中间体与药物分子的合成原料，多用于染料分子和药物分子的结构修饰与合成，其在有机合成方法学基础研究和精细化学品生产等领域都有较好的应用。

性质

由于邻氨基苯甲醇中的氨基和醇基团具有氢键形成能力，它们可以与适当的受体分子发生氢键相互作用。这种氢键的形成能力可能对其溶解性、物理性质和化学反应具有一定影响。该物质在水中呈微溶性，这是因为苯环部分是疏水性的，而氨基苯甲醇基团具有一定的亲水性。它在常见的有机溶剂中，如醇类、醚类、酯类和芳烃类溶剂中溶解性较好，由于该分子中的氨基和醇基团，它可以参与双官能团化合物的合成。通过适当的反应条件和反应剂选择，可以实现邻位上的两个官能团的化学转化，例如氨基和醇官能团的取代、缩合、环化等反应。通过选择合适的反应条件和反应物，它可以将氨基和醇基团转化为其他官能团，如酮、酰氯、酯等，从而实现苯环化合物的功能化和结构多样性。

化学转化

邻氨基苯甲醇作为多官能团化合物的中间体，在有机合成中具有广泛应用。它可以作为合成某些药物分子、功能材料和配体的起始物或中间体。通过对其官能团的化学转化，可以构建复杂的分子结构和功能。

图1 邻氨基苯甲醇参与的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将邻氨基苯甲醇( 41 mmol)溶于无水异丙醇中，然后往反应混合物中加入2-溴苯甲醛( 7.6 g, 41 mmol)的异丙醇溶液( 60 mL)，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应过夜。反应结束后将所得的反应混合物在真空中进行浓缩以除去反应溶剂，所得的残余物直接通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Gijsen, Harrie J. M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7011-7020.